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sortes de cétolactones chlorées et d'éthers sels qui donnent avec la semi- 

 carbazide des composés parfaitement cristallisés. Nous avons continué 

 l'étude de ces- molécules complexes et nous avons cherché tout d'abord à 

 les éthérifier par ouverture de la chaîne lactonique. 



» On sature une solution alcoolique de la cétolactone éthylique par de l'acide 

 chlorhvdrique sec, et, après avoir abandonné le mélange à lui-même pendant 48 heures, 

 on le réduit sous une cloche à vide. Le résidu est traité par de l'eau et agité avec de 

 l'éther, La solution éthérée, lavée à plusieurs reprises avec du carbonate de soude, est 

 décantée, séchée sur du sulfate de soude anhydre et distillée. On obtient par fraction- 

 nement, sous ly""™, une huile bouillant à 198-199° avec un bon rendement. 



» A l'analyse, ce produit fournit des nombres un peu faibles en carbone, trop élevés 

 en chlore, résultant d'une fixation probable d'acide chlorhydrique sur la molécule 

 nouvelle, mais correspondant néanmoins à C'^H'^O^Cl, comme le montrent d'ailleurs 

 les réactions ultérieures. 



» Le nouveau composé ne donne plus de précipité avec l'acétate de 

 cuivre, et ne se combine pas à Ja semicarbazide. Ces faits montrent que la 

 fonction cétonique a disparu et que le complexe — CO.GH-CO-R a été 

 modifié. 



» Si l'on chauffe cet éther avec de l'eau et du carbonate de potasse à l'ébullition, 

 pendant 48 heures, on obtient, par refroidissement, des cristaux qui résultent de la 

 prise en masse de l'huile qui s'était déposée. La solution aqueuse ne contient pas de 

 chlorure de potassium; évaporée et épuisée avec du chloroforme elle donne une huile 

 qui se décompose à la distillation en fournissant le même produit cristallisé. 



» Ces cristaux fondent à Sy-SS» et bouillent à i4i-i43° sous 17'"'°. Ils sont très 

 solubles dans l'éther et dans l'alcool, possèdent une odeur rappelant celle des dérivés 

 hydrofurfuraniques et répondent à la composition C^H'^O^Cl. 



» Ce corps diffère de celui dont il dérive par les éléments de l'alcool et 

 de l'acide carbonique, plus ]°*°' d'eau. 



)) Sa formation au moyen de la cétolactone peut s'interpréter de la façon 

 suivante. L'éthéritication de cette lactone donne d'abord naissance à l'éther 

 suivant : 



CH^GO^G-H^ CH^CO^Cms 



CD GO 



(l\ 1 +C2H50H= I 



^ ' CH-GH^-GH-GH^Gl GH— GH^-GHOH-GH-^Gl 



CO 6 ■ CÔ^G^H^ 



» Mais cet éther, une fois préparé, se déshydrate par suite de sa transfor- 

 mation en sa forme tautomère énolique, et donne naissance à un dérivé 



