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cristaux aiguillés blancs, fondant à 82°, très solubles dans loUs les dissolvants orga- 

 niques, sauf rélher de pétrole qui les dissout peu à froid. 



» Les éLhers de l'acide benzoïque et de ses homologues à carboxyle fixé 

 aii noyau sont jusqu'ici les seuls que notre méthode n'ait pas permis de 

 réduire. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Oxyde d'élhylène du ^(j-cyctohexanediol-\ .1 et dérivés. 

 Note de M. Léon Brunel, présentée par M. A. Haller. 



« J'ai signalé antérieurement (*) la formation transitoire de l'éther oxyde 

 interne du p-ortiiocyclohexanediol dans la préparation de ce glycol. Dans 

 la présente Communication, j'ai poursuivi l'étude de cet éther oxyde et de 

 quelques composés qui en dérivent. 



» ttéactions génératrices. — L'oxyde d'élhylène hydroaromatique se forme dans 

 des conditions diverses en partant de la monoiodhydriiie OH — C^H'" — I. 



» L'action de la potasse ou de l'oxyde d'argent sur la solution éthérée de monoiod- 

 hydrine fournit l'oxyde hydroaromatique avec un rendement de 76 à 80 pour loo- La 

 quantité théorique de potasse en solution alcoolique donne le même élher. La potasse 

 en solution aqueuse agita chaud en produisant l'oxyde interne, mais en moindre quan- 

 tité que précédemment, le produit s'hjdralaut rapidement dès 80°. Sous l'action du 

 ciuorure de calcium fondu, l'iodhydriiie en solution élhérée est rapidement transformée 

 en éther oxyde interne, ce qui explique la restriction appoi lée dans une précédente 

 Note (^), à propos de la dessiccation au chlorure de calcium de la solution élhérée de 

 monoiodhjdrine; l'aclioh est due vraisemblablement à l'oxjclilorure de calcium que 

 renferme le chlorure fondu; toutefois la chaux n'agit pas dans ces conditions. 



» Préparation. — La première réaction donnant les meilleurs rendements doit être 

 employée. On dissout dans ûoo*""" d'éther sec loos d'iôdhydrihe OH — C^ïi'" — I, puis 

 on ajoute au liquide refroidi et agité, le double environ de la quantité théorique de 

 potasse récemment fondue et finement pulvérisée; la réaction s'opère au début avec 

 dégagement de chaleur. Après 48 heures, pendant lesquelles le mélange a été fréquem- 

 ment agité, on isole la liqueur éthérée et l'on épuise le résidu à l'éther. Les solutions 

 éthérées réunies sont distillées. A S3°-85° passe une petite quantité de cyclohexène. 

 Entre i25° et i4o° on recueille un liquide qu'on soumet a la distillation fractionnée. 

 La portion bouillant à i3i°-i32° est l'oxyde d'élhylène hydroaromatique pur. 



» Propriétés. — L'éther oxyde interne du ^-cycIohexanedioI-1.2 est un liquide inco- 

 lore, très mobile, de densité 0,975 à i5°, bouillant à i3i",5 sous 760™"^, ne cristalli- 

 sant pas à — io°. Il possède une odeur forte, une saveur brûlante. Ce corps est insoluble 



(<) Comptes rendus, t. CXXXYI, p. 384. 

 ('^) Comptes rendus, t. CXXXV, p. io55. 



