SÉANCE DU 6 JUILLÏÏT igoS. 63 



dans l'eau, très soluble dans l'alcool, Téther, l'acétone, l'acide acétique. L'analyse et la 

 détermination 4e sa densité de vapeur lui assignent la formule C^H*'*=Q. Il es|. à 

 remarquer f[ue, suivant la règle générale, il bout notablement plus bas que son iso- 

 mère, la cyclohexanone. Ses réactions sont très voisineâ de celles de l'oxyde d'éthylène 

 de Wurlz. 



» Action de Vhydrogène. — L'action de l'amalgame de sodium à froid sur la solu- 

 tion hydroalcoolique d'oxyde d'é|.hylène du ^-glycol, celle du sodium sur la solution 

 alcoolique boui|lanj.e t]u n^êrne étjier ne m'ont fourni aucun résultat satisfaisant. Au 

 contraire, en employant la méthode d'hydrogénation si féconde de MM. Sabalier et 

 Senderens, c'est-à-dire en faisant passer l'oxyde d'éthylène hydroaromatique entraîné 

 par un excès d'hydrogène sur du nickel réduit chauffé à i70°-i8o°, j'ai obtenu par 

 fixation de H' le cyclohexanol avec un rendement très voisin de la théorie 



C«H"'=0 + H2=:C«H>'-0H. 



» Cette réaction, à la méthode d'hydrogénation près, est calquée sur celle de Wurlz 

 qui par hydrogénation de l'oxyde d'éthylène obtint l'alcool éthylique. Il est probable 

 que le procédé est susceptible d'être appliqué aux oxydes d'éthylène en général. 



» L'alcool ainsi préparé présente une odeur amylique, bout à i6i°, après dessiccation 

 sur la barvle caustique, et cristallise en une masse fusible à j6°-I7°. Ces propriétés 

 physiques concordent exactement avec celles attribuées par M. Baeyer et par M. Mar- 

 kownikoff au cyclohexanol G" H*' — OH. 



» Action de Veau. — L'action de l'eau sur l'éther oxyde hydrobenzénique m'a 

 fourni le ^-orthocyclobexanediol précédemment décrit, 



C6Hio-hH'0 = G«Hi'OH. 



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» L'hydratation commence vers 8o°. A iio°-ii5° elle est très rapide. La facilité avec 

 laquelle elle s'effectue justifie la formule donnée plus haut à l'éther oxyde. Elle est en 

 effet caractéristique d'un orthodérivé. 



» J'ai cherché si, en variant les proportions relatives d'eau et d'éther oxyde, il ne 

 se formerait pas de corps analogues à ceux obtenus par Wurtz, résultant de l'union, 

 avec fixation d'eau, de deux ou plusieurs molécules; si, par exemple, on n'obtiendrait 

 pas un composé OH — G" H*" — — G''H'° — OH. Le résultat a été négatif. Le ^-cyclo- 

 hexanediol s'est formé seul avec rendement théorique. 



» Action du bi<sulfite de sodium. — Lorsqu'on met en contact à froid une solution 

 de bisulfite de sodium et l'oxyde d'éthylène du ^-cyclohexanediol, et qu'on agite vive- 

 ment, le mélange ne tarde pas à se garnir de petites écailles brillantes; il s'est formé 

 un orthocyclohexanolsulfonate de sodium : 



G«H»o+ SO^NaH — OH — G^H^»— SO^Na. 



O 



» Gomme il n'y a pas de dégagement de chaleur sensible, la réaction est lente et 

 encore incomplète après plusieurs jours. Elle est très rapide à chaud. Pour préparer 



