SÉANCE DU l3 JUILLET IQoS. 125 



dissous dans l'alcool bouillanL Par refroidissement on obtient le sel 



cristallisé en houppes brillantes. Ce sel est très peu soluble dans l'eau ; par CIPS il 

 fournit l'acide PO-H' CIi-^COC''H', sirop incolore, épais, qui ne cristallise que très 

 lentement, en une masse rayonnée fusible à 70°. 



» Cet acide s'oxyde facilement par le brome ou le chlorure mercurique, mais le 

 produit de la réaction n'est pas le même dans les deux. cas. Pour éliminer l'acide 

 bromhydrique ou chlorhydrique produit il faut en effet procéder à une série d'éva- 

 porations à sec qui ne vont pas sans une certaine décomposition du produit. Cette 

 décomposition est évitée par l'évaporation rapide dans le vide à 60° qui dans le cas 

 de l'oxydation mercurique laisse l'acide oxyphosphinique sensiblement pur; dans le 

 cas de l'oxydation au brome on n'obtient pas l'acide lui-même mais sa combinaison 

 avec une molécule d'acide bromhydrique. Cette combinaison se différencie par son 

 point de fusion (190°), sa plus faible solubilité dans l'éther et son analyse qui répond 

 à la formule PO^ IPCIPCOC^HS HBr. 



» Ce produit traité par l'oxyde d'argent, en solution aqueuse, donne Ag Br et 

 l'acide oxyphosphinique qu'on peut avoir alors par une simple évaporation. On 

 le purifie par dissolution dans l'acétone et précipitation par CHCP. Il fond à 170° et 

 est soluble dans les divers solvants organiques sauf CHCP. 



» Il x'égénère facilement la combinaison bromhydrique précédente par une simple 

 évaporation dans le vide en présence d'un excès de II Br. 



» Conclusions. — L'existence de ces acides, rajDprochée de celle des 

 acides préparés au moyen de PO"H^ et des autres cétones, symétriques ou 

 non, grasses ou aromatiques, montre que la réaction qui leur donne 

 naissance est générale ; il en est de même de la réaction d'oxydation qui 

 fournit les acides oxyphosphiniques correspondants. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le chlorure de phénylpropargylidène 



CMl' - C = C- CHCP. 



Note de MM. Eunest Charon et Edgar Dugoujox, présentée par M. Haller. 



« Nous nous sommes proposé d'étendre nos recherches précédentes sur 

 le chlorure de cinnamylidène à des composés renfermant dans leur molé- 

 cule le groupement acétylénique. 



» Nous nous sommes adressé au mieux connu des aldéhydes acétylé- 

 niques, à l'aldéhyde phénylpropargylique C^H^ — C^C — CHO. Il existe 



C. R., 1903, 2« Semestre. (T. CXXXVII, N° 2.) J? 



