SÉANCE DU 5 OCTOBRE igoS. 52 1 



aiguilles jaune citron fondant à i8o°, peu solubles dans l'alcool froid, presque^inso- 

 lubles dans l'éther, insolubles dans l'eau. 



» P.-toluide nitropyvomucique. — Elle s'obtient comme l'anilide et cristallise en 

 prismes jaunes fondante 162", un peu plus solubles dans l'alcool que l'anilide. 



» Oxydation de l'acide nitropyromucique. — . Si l'on soumet l'acide nilropyro- 

 mucique à l'action du permanganate, de l'acide chromique ou de l'acide azotique, on 

 n'obtient guère que des produits de destruction totale. 



» L'oxjdalion régulière se fait assez bien avec le bioxyde de sodium, mais l'emploi 

 de ce réactif présente un inconvénient à cause de l'action destructive de l'alcali formé 

 sur l'acide nitropyromucique. 



» On évite cet écueil en employant, au lieu de l'acide, l'éther éthylique que son 

 insolubilité dans l'eau préserve, dans une certaine mesure, de l'action des alcalis ; il est 

 saponifié peu à peu et oxydé à mesure ; on ajoute le bioxyde de sodium par portions 

 et l'on règle la température de façon à éviter que la liqueur se colore en rouge foncé. 



» Lorsque tout l'éther a disparu, on étend d'eau et l'on sursature d'acide chlorhy- 

 drique; il se dégage des vapeurs nitreuses provenant de la destruction de l'azotile de 

 sodium formé et, par épuisement à l'éther, on peut extraire un acide que tous ses 

 caractères, ainsi que la combustion et l'analyse du sel d'argent, permettent d'identifier 

 avec Vacide funiarique. 



» Les résultats de l'oxydation viennent confirmer la position, (^ ou 7) que j'avais 

 précédemment assignée au groupe AzO' dans l'acide nitropyromucique. 



» En ce qui concerne le mécanisme de cette oxydation, on doit admettre que, par 

 une hydratation préalable, le noyau furfuranique a été ouvert, pour donner un composé 



CO^H 



/ 

 (AzO*)CH = C. (Az02)CH2 — GO — GO^H GH-GO^H 



1 )0 +H-^0=: I -> Il et AzO*-li 



AzO^ — G = GtK AzO^ — GH — GHO GH — GO^H 



(I) (II) (III) 



intermédiaire dont la constitution serait représentée par la formule (II), ce compose 

 étant transformé en acide fumarique par oxydation et perle de AzO^H. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur la formation des azoïques. Réduction de 

 l'éther- oxyde ortho-nitrobenzyl-méthylique. Note de M. P. Freundler, 

 présentée par M. H. Moissan. 



« J'ai montré ( ' ) que la réduction de l'alcool o-nitrobenzylique au moyen 

 delà poudre de zinc et de la soude alcoolique était extrêmement complexe : 

 on obtient, en effet, divers produits dont la formation est due à la fois à l'oxy- 



(^) Comptes rendus, t. GXXXVl, p. 870. 



G. R., 1903, 2« Semestre. (T. CXXXVII, N° 14.) ^^9 



