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dation de la fonction alcool et à la réduction totale du groupement nitré; 

 ces produits renferment par conséquent des fonctions aldéhyde, acide et 

 aminé. L'alcool o-azobenzylique CH'OH.C«H\ Az = Az.C«H\ CH-OH, 

 produit normal de la réaction, prend également naissance en petite quan- 

 tité, mais il se transforme par distillation en alcool indazyl-o-benzylique 



CHV I /Az.C''H\CH-OH; son existence m'avait échappé lors de mes 



premières recherches. 



» Désirant éviter les réactions secondaires qui résultent de la présence 

 de la fonction alcool, j'ai entrepris l'étude de la réduction de l'éther-oxyde 

 méthylique correspondant. (]et élher se prépare facilement à partir du 

 chlorure d'o-nitrobenzyle ('). 



» 57S d'éther nitré sont dissous dans 25o*"' d'alcool à 96 pour 100, additionnés de 

 25s de soude caustique et de 5o*^'"' d'eau, et réduits a cliaud par la poudre de zinc, 

 selon la méthode habituelle. Après fillration, on traite par l'oxyde jaune de mercure, on 

 chasse l'alcool, et l'on isole successivement du résidu les produits neutres et basiques, 

 puis les produits acides. 



» Dans ces conditions, on obtient environ 1 5s de substances neutres et basiques, 



constitués par des proportions sensiblement égales à'étlœr-oœyde o-aminohenzyl~ 



méthylique AzH^.C^H^ CH^OCH» {oxalate fusible à 124°), aVéther-oxyde o-azo- 



benzyl méthylique CH»0. CH". C«H*. Az = Az. CH^ CH'-.O CH^ (prismes rouges 



fusibles à 68°, 5) et d'une résine jaunâtre, soluble dans l'éther et les acides, qui possède 



/ /CIl^ 



tous les caractères de la benzylène-imine j C H* 



\AzH 



» Quant aux produits acides dont la quantité totale est notablement supérieure à iSe, 

 ils sont constitués principalement par de Vacide antliranilique (8s environ) et par de 

 Vacide indazyl-o-benzoïque déjà obtenu dans la réduction de l'alcool o-nitro- 

 benzylique. 



» Il résulte de ce qui précède que l'éther o-nitrobenzyl-méthylique est 

 saponifié partiellement par les alcalis, contrairement à ce qui a lieu géné- 

 ralement dans le cas des éthers-oxydes. Cette saponification doit être 

 attribuée évidemment à la présence du groupement électronégatif AzO^; 

 un fait analogue a d'ailleurs été signalé à propos des éthers phénoliques 

 (anisol, etc.), qui sont hydrolyses peu à peu par la potasse alcoolique 

 bouillante. On remarquera toutefois que l'alcool o-nitrobenzylique qui 

 résulte de cette saponification n'a donné naissance qu'à des produits 

 acides, 



(') Ann. Chem., t. CGGV, p. 109. 



