S-J-l ACADÉMIE DES SCIENCES. 



nitrolactique se décompose avec le temps ou plus rapidement si l'on 

 chauffe d'après la réaction 



CH^-CHOAzO--CO-H = HCAz + CO-II -CO-H + H-Q. 



M Je me propose de poursuivre l'étude de ces composés avec les diffé- 

 rentes classes d'alcools, de préparer les nitrates des acides-alcools et de 

 leurs étliers appartenant à la série grasse, possédant ou non des substitu- 

 tions d'halogène; d'observer leur mode de décomposition suivant les posi- 

 tions relatives des fonctions, et enfin d'examiner la transformation des 

 édiers nitrotartriques en éthers nitrotartroniques. 



» Nitrate d'acide glycolique. — Oa dissout aSs d'acide glycolique bien pur et 

 bien blanc, puh^érisé rapidement dans 3oS d'acide azotique de i,45 de densité, on 

 ajoute ensuite en refroidissant 25s d'acide sulfurique concentré, on laisse reposer et 

 l'on verse le tout sur loos de glace pilée. On extrait ensuite à l'éther en ayant soin 

 que le liquide se maintienne vers o°, car l'on sait que l'éther réagit énergiquement 

 sur l'acide azotique pour fournir principalement de l'acide acétique. La solution 

 éthérée est ensuite lavée à l'eau jusqu'à complète élimination de l'acide sulfurique, 

 puis évaporée; le produit séché sur du sulfate de soude est repris par l'éther anhydre, 

 filtré, enfin mis sur le vide sulfurique où il cristallise dans les 48 heures. 



» Purification. — On traite une dizaine de grammes de la masse par iS*"""' à 20'^'"' 

 d'un mélange de benzène avec 10 pour 100 de ligroïne, anhydres, on chauffe très dou- 

 cement au bain-marie vers 4o°; lorsque tout est dissous, on refroidit la solution, qui 

 se trouble et qu'on laisse reposer. Enfin on décante la couche supérieure, puis on 

 amorce la solution, qu'on abandonne à elle-même 24 à 36 heures. On obtient dans 

 ces conditions de beaux cristaux transparents. Mais, en même temps que les cris- 

 taux, se dépose dans le fond du tube une huile qu'il va falloir éliminer. Pour 

 cela, on agile les cristaux avec l'eau mère que l'on décante ensuite rapidement et 

 laisse reposer; à la troisième ou quatrième opération semblable, leau mère reste par- 

 faitement limpide, el, dans ces conditions, le produit obtenu est pur. 



» Analyse : Trouvé : G, 19,78 ; H, 2,62 ; Az, 1 1 ,83. 



)) Théorie pour CH-0 AzO^— CO^H : G, 19,86; H, 2,48; Az, 11,67. 



» Beaux prismes incolores, très déliquescents, très solubles dans l'eau, l'alcool, 

 l'acide acétique, le benzène et surtout l'éther, insoluble dans la ligroïne. Point de 

 fusion 54°, 5. 



» Nitrate d'acide malique. — Ge composé se prépare à peu de chose près comme 

 l'acide nitroglycolique, mais avec une facilité beaucoup plus grande. 



» On dissout 20? d'acide malique dans 20S d'acide azotique de i ,45 de densité, on 

 ajoute 20S d'acide sulfurique concentré, on jette le tout sur loos de glace, on extrait 

 à l'éther qu'on lave à complète élimination d'acide sulfurique, on évapore la majeure 

 partie de l'éther au bain-marie el l'on fait cristalliser dans le vide. Pour purifier le 

 produit et l'obtenir tout à fait blanc, on le dissout à l'ébullition dans le moins possible 

 d'un mélange de 80 pour 100 de benzène pour 20 pour 100 d'élher, anhydres. Après 



