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» Si la réaction se passait normalement, c'est-à-dire dans le sens déjà indiqué anté' 

 rieurement par P.IM. Grignard et Tissier {Comptes rendus, t. GXXXIV, p. 107), on 

 devrait obtenir l'alcool phénjlélhylique d'après l'équation 



2G''H«— CH^MgCl + 2IICHO + tPO = 2G«tr^— GH-2— GiPOH + MgO + MgGP. 

 Or l'alcool cristallisé que l'on obtient ainsi n'est autre que l'alcool orthotoluylique 



/GH2 0Ii(i) 



G«H*( 



\GH2(2) 



déjà décrit par divers auteurs (Krôber, D. cli. G., t. XXIII, p. 1028; Golson, An- 

 nales de Chimie et de Physique, ô'' série, t. VI, p. 1 15 ; Hutchinson, D. ch. G., t. XXIV, 

 p. 174). 



» Get alcool cristallise dans la ligroïne en aiguilles fusibles à 35°, alors que l'alcool 

 phényléthylique pur ne cristallise pas à — 20°, même en l'amorçant avec le produit 

 fusible à 35°. 



» Notre alcool orthotoluylique bout à ii9°-i2o"' sous 14""™-! 5™°^ et à 219° à la 

 pression ordinaire, et présente ainsi un point d'ébullition très voisin de celui de l'alcool 

 phényléthylique. Mais, tandis que le permanganate oxyde ce dernier en donnant de 

 l'acide benzoïque, il fournit avec notre alcool de l'acide orthotoluylique fusible 

 à 102°. 



» Les phényluréthanes des deux alcools ont des points de fusion très voisins, celle 

 de l'alcool orlhotoluylique fond à 79°, celle de l'alcool jihénylélhylique fond à 80°; le 

 mélange des deux phényluréthanes fond dès 70°. L'alcool obtenu est donc bien l'alcool 

 orthotoluylique et tout s'est passé dans cette réaction comme si le dérivé magnésien 

 initial était, non pas O'W — CH-MgGl, mais 



CGH^/GH3(x) 

 \MgGl(2) 



correspondant au toluène orthochloré; cependant c'est bien la première formule qui 

 convient au dérivé magnésien initial, puisque, en soumettant une partie de ce dérivé 

 à l'action de GO-, nous avons obtenu avec un rendement de 60 jDOur 100 l'acide phé- 

 nylacétique correspondant 



C^H^- GH^MgGl -4- G0^+ H^O z:= G^H^— GH^— GO^H + MgGl(OH). 



» Il faut donc interpréter cette curieuse réaction de la même façon que les réactions 

 classiques de formation d'alcools primaires aromatiques par fixation directe de HGHO 

 sur les arylhydroxylamines, les phénols sodés, etc. et admettre que le groupement 

 GlI-MgGl intervient non pas directement comme dans les autres réactions au magné- 

 sium, mais indirectement et de la même manière que les groupements AzlIOH, ONa 

 dans les cas que nous venons de citer. 



» Il faut donc écrire la réaction 



G«I-P- Gll-MgGl-hHGllO = G"H''<^^y,j^j^^j(i) -> G^H-^^^j^, ^ (2). 

 » Nous avons observé que le composé final ne fixe pas GO-, mais que d'autre part 



