SÉANCE DU 27 OCTOBRE igoS. ôSg 



cosamines déjà décrites les mêmes relations qui existent entre les alcools 

 polyatomiques et les sucres réducteurs. Il était, par suite, à prévoir que 

 l'on pourrait passer des unes aux autres par simple fixation d'hydrogène; 

 c'est, en effet, ce qui a lieu avec l'isoglucosamine qui prend naissance, 

 comme on le sait, dans l'action de la poudre de zinc sur la phénylglucosa- 

 zone, en présence d'acide acétique. La réaction est particulièrement inté- 

 ressante en ce sens qu'elle vient donner une nouvelle preuve à l'appui 

 de la formule attribuée à ce corps par Em. Fischer, en se fondant sur sa 

 transformation en lévulose par l'acide nitreux. 



» Pour la réaliser, on introduit peu à peu, en refroidissant, loos d'amalgame de 

 sodium à 3 pour 100 dans une solution renfermant 5^ de sulfate d'isoglucosamine pour 

 2Qcm» (J'eau. L'attaque, d'abord rapide, se ralentit à mesure que la liqueur devient plus 

 alcaline; il se dégage un peu d'ammoniaque et bientôt le liquide cesse de réduire le 

 réactif de Fehling. Alors on sature exactement par l'acide sulfurique, on évapore et 

 l'on extrait les bases formées parla méthode que nous avons décrite, M. Roux et moi, 

 à propos de la préparation de la glucamine. 



» On obtient finalement un mélange sirupeux d'oxalates qui, par addition ménagée 

 d'alcool à 60°, dépose rapidement des cristaux lamelleux, quadrangulalres, qui fondent 

 nettement, après purification, à 186°. Ce nouveau corps, qui ne possède plus aucune 

 propriété réductrice, a pu être identifié à l'oxalate de mannamine 



C-H20*(C6H'5Az05)2, 



par comparaison directe avec un échantillon de ce sel, préparé expressément dans 

 mon laboratoire par M. Roux, en partant de la mannosoxime. 



» Les eaux mères, concentrées et additionnées à nouveau d'alcool, précipitent un 

 sirop brun qui bientôt se prend en une bouillie cristalline : ce second composé, qui 

 fond à i79°-i8o° et cristallise en belles lamelles hexagonales, n'est autre que l'oxalate 

 de glucamine déjà connu. Il est notablement moins abondant que son isomère. 



» L'isoglucosamine se convertit donc sous l'action de l'hydrogène nais- 

 sant, en solution alcaline, en un mélange de deux bases stéréoisomères, 

 appartenant à la série des glucamines, et que nous avons pu caractériser, 

 l'une comme d. glucamine proprement dite, l'autre comme d. mannamine. 

 Ce fait vient confirmer d'une manière irréfutable l'existence d'une fonc- 

 tion a cétonique dans la molécule de l'isoglucosamine et montre que cette 

 base se comporte, vis-à-vis des agents réducteurs, exactement de la même 

 manière que le d. fructose, dont elle représente un dérivé immédiat. 



» Comme ce dernier, l'isoglucosamine fournit donc un nouveau moyen 

 de passer de la série de la mannite à celle de la sorbite, ou inversement, 

 sans qu'il soit besoin d'éliminer son azote. 



