662 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



donner naissance à des j3roduils de la grande famille des couleurs azoïques, 

 et si ces azoïques seraient résistants aux agents physiques et chimiques. 

 Les tentatives que j'ai faites, il y a phisieurs années déjà, soit de diazoter 

 l'amidoalizarine, soit de copuler les dérivés hydroxylés de l'anthraquinone 

 avec des combinaisons diazoïques étaient restées infructueuses. J'ai été 

 plus heureux en prenant comme point de départ l'ot-amidoanthraquinone; 

 on sait que ce corps peut se diazoter; j'ai constaté que ce diazo se combine 

 avec les agents ordinaires de copulation et donne naissance à des colorants 

 riches et très solides. (Pli cacheté déposé à la Société chimique de Paris, le 

 i*'*' mars igoS.) 



» Le point de départ est l'anthraquinone, qu'il faut tout d'abord nitrer. 



» NUvalion de V anthraquinone . — M. Liebermann a fait connaître en i883 un 

 bon procédé de préparation. Le suivant est encore plus avantageux : on dissout 200s 

 d'anlhraquinone dans 1200^"'' d'acide sulfurique à 66° B*^, et l'on ajoute à cette solu- 

 tion, goutte à goutte et sans refroidir, en agitant constamment, ôg*"™' d'acide nitrique 

 à 4o° B*^ ; la température doit monter à 5o° environ ; le mélange, fluide à ce moment, se 

 prend en masse par refroidissement; on y ajoute de la glace, puis on lave le précipité 

 jusqu'à neutralité. On obtient ainsi 235s de produit nitré fondant à 218" (p. indiqué 

 220") et qu'on peut utiliser sans autre purification pour la préparation du dérivé 

 aminé. 



)) Réduction de V:/.-iiitroantliraqiti?ione. — 200s de nitro sont broyés avec 4oos de 

 sulfure de sodium crist. (32,3 pour 100 de Na-S); le mélange est additionné de 5',5o 

 d'eau et porté à l'ébullition pendant 70 minutes; pour s'assurer que la réduction est 

 complète, on prélève un petit échantillon du produit et on le chauffe à 100° avec une 

 solution de 5s de Na^S dans 10 p. d'eau; la moindre trace de nitro donne naissance à 

 une coloration verte qu'on aperçoit en écrasant la matière solide contre les parois de 

 la capsule; on continue à chauffer jusqu'à ce que cette coloration n'apparaisse plus. La 

 réduction terminée, on laisse refroidir et l'on filtre sur coton, à la trompe; les eaux 

 mères sont colorées en violet et renferment une petite quantité d'alizarine. On obtient 

 170S (environ la quantité théorique) d'a-amidoanthraquinone, bien cristallisée, fon- 

 dant à 240°. 



» Diazolallon. — On dissout l'aminé dans dix fois son jooids d'acide sulfurique; à 

 la dissolution on ajoute peu à peu de la glace, de façon à avoir un précipité très ténu, 

 puis on étend de 100 volumes d'eau; on filtre pour éliminer la majeure partie de 

 l'acide sulfurique et jusqu'à ce qu'on ait ainsi séparé les ^f^ d'eau acide; le produit 

 filtré est additionné d'eau, de façon à avoir l'aminé délayée dans 70 fois son poids d'eau 

 acide, puis on y ajoute 45 pour 100 du poids de l'amido en nitrite de Na préalablement 

 dissous; on agite fréquemment et on laisse en contact pendant 20 heures environ. 



» l^our s'assurer que la diazotation est complète, on prélève un échantillon et l'on 

 y ajoute GO^Na^, qui colore la masse en rouge s'il y a encore de l'aminé non trans- 

 formée. Pour plus d'exactitude, on précipite un échantillon de la liqueur diazotée par 

 un excès de CO^Na- ; on filtre et l'on reprend le précipité séché par l'alcool. La pré- 



