SÉANCE DU 2 NOVEMBRE I903. 7l3 



» J'ai utilisé aussi ces propriétés de la pyridine pour résoudre d'une 

 façon définitive la question de l'isomérie de la dibenzanilide. 



» D'après difTérenls auteurs (*), l'aclion du ctilorure de benzoyle sur la benzani- 

 lide, à 180°, donnerait naissance à une dibenzanilide cristallisée en aiguilles fusibles 

 vers i36°. En chaufTant d'autre part à 220° un mélange d'isosulfocyanate de phénvle 

 (2'"°^) et d'acide benzoïque (i"""') on obtiendrait un isomère cristallisé en lamelles 

 fusibles à 161° (-). Or, j'ai pu établir que cette dernière substance est simplement de 

 la benzanilide, tandis que le premier procédé fournil un produit non homogène, 

 fusible vers iSSo-iôo" et constitué par un mélange des deux, dérivés benzoylés. La 

 dibenzanilide pure fond à i64°, température un peu plus élevée que celle qui a été 

 donnée par M. Steiner (*) et par M. Kay (*) (161°). 



» La préparation des amides mixtes à radicaux gras et aromatiques, au 

 moyen de la pyridine, s'effectue d'une façon beaucoup moins régulière. 

 J'ai constaté, en effet, que les chlorures tl'acides aromatiques déplacent 

 très facilement les radicaux gras, même lorsqu'on ne les emploie pas en 

 excès. 



» C'est ainsi qu'en chauffant Tacétanilide avec du chlorure de benzoyle et de la 

 pyridine, on obtient de la dibenzanilide. Bien plus, l'action du même chlorure sur 

 ï'acétamide fournit, déjà à la température ordinaire, de la dibenzamide. 



» D'autre part, l'application de la réaction inverse (chlorure d'acide gras et amide 

 aromatique) est limitée par le fait que les chlorures d'acides gras réagissent sur la 

 pyridine en se transformant en dérivés de l'acide déhydracétique (Wedekind). Néan- 

 moins, la benzamide a pu être acétjlée partiellement à froid. 



» Quant à la préparation des amides secondaires et tertiaires à radicaux 

 gras, elle est encore plus délicate pour la raison qui vient d'être dite. 

 D'adleurs, M. Tarbouriech (^) ayant entrepris l'étude de ces composés, je 

 me suis borné à préparer l'isobutyrylacétamide et l'isobiityrylacetanilide, 

 afin de montrer que l'emploi de la pyridine est encore possible dans le cas 

 présent. 



» Les deux, dérivés précédents s'obtiennent, le premier à froid, le second à chaud, 

 en faisant tomber peu à peu le chlorure d'isobutyryle dans les solutions pyridiques de 

 Ï'acétamide et de l'acétanilide. 



(*) Gerhakdt, Ann. de CIdin. et de Phjs., 3= série, t. XLVI, p. 12g. — Higglx, 

 Chem. Soc, t. XLI, p. i33. 



(^) LosANiTSCH, D. chem. Ges., t. VI, p. 176. — Higgin, loc. cit. 



(3) Ann. Chem., t. GLXXVill, p. 235. 



(*) Deat. chem. Ges., t. XXVI, p. 2852. 



(*) Comptes rendus, t. CXXXVII, p. 128 et 326. 



G. K., iyo3, .i^ Semestre. (T. CWXVll, ^• 18.) 9^ 



