SÉANCE DU 2 NOVEMBRE 1903. ^I^ 



isomères. On obtient, au contraire, l'aldéhyde ortho-toluiqne pure par 

 oxydation de l'alcool correspondant. 



» J'ai préparé celui-ci par la méthode de MM. Tiffeneau et Delanj^e 

 {Comptes rendus, t. CXXXVII, igoS, p. 573), puis je l'ai oxydé parole 

 bichromate de potassium et l'acide sulfurique. 



» Le mélange oxydant est versé par portions dans l'alcool ortho-toluique, puis on 

 termine la réaction en chaufTant i heure au bain-marie bouillant. 



» L'aldéhyde formée est entraînée par un courant de vapeur d'eau, dissoute dans 

 l'éther, puis combinée au bisulfite de sodium. 



» La combinaison bisulfitique, préalablement dissoute dans Teau, est décomposée à 

 froid par la soude; l'aldéhyde mise en liberté est enlevée avec de l'éther, privée de ce 

 dissolvant, puis distillée. Elle bout à 90° sous la pression de 20™"^, à 197° ( temp. cor- 

 rigée) sous la pression ordinaire. 



» Le rendement est d'environ Sopour loo. 



» Elle se combine avec l'hydrazine en donnant une hydrazone, qui après cristal- 

 lisation dans l'alcool fond à 9-°. 



» Sa semicarbazone, cristallisée dans l'acétate d'éthyle, fond à 209°. Ce point de 

 fusion est très proche de celui de la semicarbazone de l'aldéhyde paratoluique, corps 

 qui ne paraît pas avoir été décrit jusqu'ici, et qui se présente sous la forme d'aiguilles 

 blanches, fusibles avec décomposition à 2i5°. 



)' L'emploi de la semicarbazide pour caractériser les aldéhydes aroma- 

 tiques présente quelques inconvénients, notamment son prix élevé et les 

 faibles différences qui existent entre les points de fusion des semicarba- 

 zones. 



» On peut la remplacer avantageusement par la benzylphénvlhydrazine 

 asymétrique, qui réagit immédiatement à froid sur les aldéhydes en don- 

 nant des corps très facilement purifiables. Une ou deux cristallisations 

 dans l'alcool permettent de les obtenir sous forme d'aiguilles soyeuses, 

 blanches, inaltérables à la lumière et à l'air. 



» J'ai préparé les combinaisons suivantes : 



Benzylphénylhydrazone de l'aldéhyde orthotoluique, fond à 87° 



» paratoluique, fonda i4o° 



» phénylacélique, fond a 83° 



» /:»-éthylbenzoïque, fond à 104" 



