SÉANCE DU 9 NOVEMBRE [903. 757 



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basse température, réagissent sur les organomagnésiens R, MgX! X = Br |, 



suivant la relation 



(i) R.CH — CH2 -^ K.CHOH — CH^X; 



on aboutit en somme à la fixation pure et simple de HX sur l'oxyde. Au 

 contraire, à température plus élevée et au bout d'un certain temps, la réac- 

 tion se fait d'après le type 



(2) R.CH-CH'- ^ 



R.GHOH — CH^-R, 



R_CH— CH^OH 



I 

 R, 



» Avec les cétones on a seulement la réaction 



R R 



R— CO — R -> )C( ; 



R/ \0H 



on voit que la réaction suivant le type (i) fliit des organomagnésiens, em- 

 ployés à basse température, des réactifs susceptibles de renseigner sur 

 l'existence dans un composé d'une fonction éther-oxvde interne et de la 

 différencier d'une fonction cétonique. C'est cetle raison qui m'a engagé à 

 faire réagir ces réactifs sur l'acétol anhydre et sur ses éthers-sels également 

 anhydres en vue de rechercher si ces composés renferment l'un ou l'autre 

 des groupements — CO — ou = C — C = . 



O 

 M J'ai opéré comme on le fait à l'ordinaire, m'imposant seulement cette 

 condition supplémentaire d'opérer à basse température (mélange de glace 

 et de sel marin ) et de décomposer le produit de la réaction quelques heures 

 seulement après que le mélange des deux réagissants avait été terminé. 



» Voici très succinctement les résultats auxquels je suis arrivé : 

 » Action du C-H^Mgl sur l'acétate. — La couche éihérée séparée de la solution 

 aqueuse a fourni après dessiccation quelques gouttes d'un liquide bouillant à iSô^-iSg". 

 » La solution aqueuse a donné par entraînement à la vapeur d'eau une solution d'où, 

 avec le K'CO^ et l'alcool, on a extrait un liquide bouillant à iSÔ'^-iSq", après dessic- 

 cation sur K-CO^, et identique à celui extrait de l'éther. Il a été identifié avec le 



OH 



