SÉANCE DU 20 NOVEMBRE igo3. 855 



Résultais expérimentaux. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acide oxalacêtique. Note de M. L.-J. Sîmox, 



présentée par M. A. Ha lier. 



« I. L'acide oxalacélique GO-H - CH- - GO — CO-H, dont l'élher 

 est connu depuis les recherches de Wislicenus (1895) n'a pu êlre obtenu 

 que récemment et indirectement : 



» lo A partir de Tacide acéljlène-dicarbonique et de l'élher dibromosuccinique 

 symétrique (A. Michaël et J. Biicher); 



» 2° Par oxydation de Tacide malique au moyen d'eau oxygénée en présence d'un 

 sel de fer (Fenlon et Jones); 



» 3° Par déshydratation de l'anhydride diacétyltartrique au moyen de pyridine 

 (A. Wohl et C. Oesterlin). 



» On ne peut réussir à l'obtenir par saponification alcaline de son 



élher : 



» Cet éther est en effet dédoublé quantitativement par les alcahs con- 

 centrés en acides oxalique et acétique dans le sens de l'équation (i) : 



GO^H - Cll=^-- GO - GO^H -I- H-O = GO'^H - GIP + GO-H — GO^ il. 



» L'acide lui-même est décomposé par l'eau acidulée ou même par l'eau 

 seule en acide pyruvique et anhydride carbonique : 



GO' H - CH=^ - GO - GO- H = GO= -l- GH^ - GO - GO-Ii. 



» Enfm les alcalis très étendus et froids et les sels alcalins d'acides 

 faibles saponifient l'éther incomplètement à l'état d'éther acide 



GO^G=^ H^ - CH^ - GO - GO-H 



pendant que la plus grande partie subit la décomposition précédente. 



