SÉANCE DU 23 NOVEMBRE lO^oS. SSg 



)) L'oxygène du noyau pvrajiinue devrait être uni au carbone du noyau 

 phénolique. Nous pensons que de lels corps instables se forment d'abord, 

 puis se transforment en ceux que nous isolons, par suite de la migration 

 du radical phénolique, de l'oxygène, sur le noyau pyranique : 



CH CH-C<'H\OH 



C'"!!"' 



O-CH'.OIi O 



» Ces phénols possèdent une propriété très curieuse, ils sont complète- 

 ment insolubles, à chaud et à froid, dans les alcalis à solution aqueuse, 

 mais se dissolvent dans les alcalis alcooliques, d'où l'addition d'eau les 

 précipite. 



» Nous avons déjà signalé que cette propriété appartenait à un phénol 

 à noyau pyranique : le naphtyloldinaphtopyrane. Elle est peut-être com- 

 mune à tous les phénols de constitution semblable. Pour expliquer cette 

 insolubilité dans les lessives alcalines, nous n'admettrons pas, comme on 

 le fait généralement pour les orthoxyazoïques, une formule quinonique, 

 qui, dans ce cas, serait la suivante : 



)) Nous croyons que la cause de cette insolubilité est imputable à la 

 présence de l'oxygène pyranique dont la basicité neutralise l'acidité de 

 l'hydroxyle et lui enlève la fticullé de se dissoudre dans les alcalis aqueux. 



» Les deux formules suivantes traduisent cette manière de voir : 



, \C-M«/7\ , \C-H«/„ 

 co H^ o fl C/' ir ^O - H. 



« Action du chlorure de dinaphtopyryle sur le phénol sodé. Phénylol-dlnaphtopy- 

 rane : H0(^ /^"\gÎ"h'/^' ~ ^^ ''°''^' "^'^ engendré d'après l'équation sui- 



vante : 



CH(g;§)0.Gl + Na O C/- tP = Na Cl + HO.C« H* Ch(^" {^;)o. 



Il cristallise avec i'""' d'alcool. Desséché, il fond à 207°. 



» L'analyse lui assigne la formule brute C"11'»0% et la synthèse la formule de 

 constitution donnée plus haut. 



