SÉANCE DU 23 NOVEMBRE TgoS. 86 1 



obtenu de cette manière le k.T.-py ridylpyvrol (formule I) sous la forme d'un liquide 

 jaune pâle, bouillant à 25 1°. 



XH 

 CH 



CH 



I 

 CH 



Az 



CH — CH 



Il II 



C CH 



\ / 

 Az 



H 



I. II. 



» J'ai fait passer les vapeurs de ce corps à travers un tube de verre chauffé au rouge 

 sombre; il y a alors migration du radical pyridyle, qui quitte Tazote pour se fixer au 

 carbone a du noyau pyrrolique. X^rt-pyridylpyrrol (formule H), qui prend ainsi nais- 

 sance, est un corps solide, fusible à 72° et possédant des propriétés faiblement acides. 

 Traité par le potassium, il donne un sel par substitution du métal à Thydrogène du 

 groupe AzH. 



» Ce sel réagit à Pébullition avec l'iodure de méthyle, il y a remplacement du po- 

 tassium par CH^, mais en même temps addition d'une molécule d'iodure de méthyle à 

 l'azote du noyau pyridique, et l'on obtient un iodoinéthylate (formule HI), fusible 

 à 207°. 



y> Lorsqu'on distille ce composé avec de la chaux, il perd CH-H et fournit une base 

 monoacide de formule C'"H'"Az-, bouillant à 276°. Celte base est identique à Visodi- 

 pyridine que Cahours et Etard ont obtenue en 1880, en oxydant la nicotine par le 

 ferricyanure de potassium, et qui a été étudiée plus tard par M. Blau sous le nom de 

 iiicotyrine. Ce nouveau mode de formation montre que sa constitution doit être 

 exprimée par la formule IV. 



» Pour convertir l'isodipyridine en nicotine, il s'agissait de fixer 4^' d'hydrogène à 

 son noyau pyrrolique, sans réduire en même temps le noyau pjridique. J'y suis arrivé 

 par l'intermédiaire des dérivés halogènes. Lorsqu'on traite l'isodipyridine par l'iode 

 en solution alcaline, il se forme un dérivé monoiodé (point de fusion, ijo°) dans 

 lequel l'atome d'iode occupe probablement l'une des positions ^ du noyau pyrrolique. 

 Chauffé avec l'élain et l'acide chlorhydrique, ce dérivé abandonne son iode à l'état 

 de HI et se réduit partiellement en donnant naissance à une dihydronicotyrine 

 CH'-Az-, base diacide et bitertiaire, bouillant à 248° et constituant un isomère de 

 la nicoléine dont M. Rotschy et moi (^) avons constaté l'existence dans le tabac. Je 

 lui attribue la formule V. 



/\ 



CH - CH 



Il II 



C CH 



\ / 

 Az 



Az 



CH^ 



Az 



IV. 



CH - CH^ 



Il I 



C CH^ 



\ / 

 Az 



I 

 CH^ 



V. 



\I. 



C) Comptes tendus, t. CXXXII, p. 971, 



C. R., 1900, 2» Semestre. (T. C.WXVII, N^ 21.) 



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