SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE 1908. 988 



» 1° Uacëtal o-hydrazohenzoïque , dont je décrirai prochainement la 

 préparation, peut être recristallisé sans altération dans de l'alcool bouillant 

 contenant un peu de soude. Mais si l'on effectue la purification en l'absence 

 d'alcali ('), on constate qu'au bout de quelques minutes de chauffage, 

 l'hydrazoïque a disparu : il s'est transformé intégralement en acétal o-inda- 

 zylhenzoïque : 



,CH(0CH»)2 



^AzH-AzH' 



z=2CH^0H 



CH(OCIP)- 



.CH 



Az 



\ 



/■ 



/ \ 



CH(0GH^)-2 



» Si Ton prolonge la durée de ropéralion, on obtient une certaine quantité de l'al- 



tléhjde correspondante; néanmoins, la vitesse d'hydrolyse du second groupement acétal 



paraît être beaucoup moindre que la vitesse de formation de la chaîne indazjlique. 



XCHx 

 » Valdehyde indazyl-o-henzoïque, C*^H*\ I ) Az.CH^.GHO, cristallise dans 



Az / 



l'éther en longues aiguilles blanches, fusibles à 94", S-go". Elle se dissout dans les acides, 

 et notamment dans l'acide nitrique pur, bouillant, sans s'oxyder; par refroidissement, 

 le nitrate se dépose sous la forme de fines aiguilles dissociables par l'eau, hlivdrazone 

 cristallise en petits prismes jaunâtres qui fondent en se décomposant vers 191°. Cette 

 aldéhyde se transforme quantitativement dans l'acide indazyl-o-benzoïque fusible 

 à 2o4° {loc. cit.), lorsqu'on la chauffe au bain-marie avec de l'azotate d'argent ammo- 

 niacal. Cette dernière réaction suffît pour établir sa constitution. 



)) 2° L'aldéhyde^-azobenzoïque s'obtient facilement en chauffant l'acétal 

 correspondant avec de l'acide sulfurique dilué (10 pour 100). Si l'on 

 applique cette réaction à Visomêre orlho, on observe une décoloration 

 presque immédiate de la masse, et l'on obtient un mélange de deux sub- 

 lances qui sont X acide indazyl-o-henzoïque (en quantité prépondérante) et 

 un produit basique dont l'étude n'a pu être encore faite, faute de matière. 

 Ici encore, la transformation est intégrale et extrêmement rapide. 

 » L'acide indazylbenzoïque a pris naissance de la façon suivante : 

 » L'acétal étant saponifié, le groupement azoïque a été réduit en grou- 

 pement hydrazoïque par l'une des fonctions aldéhydiques qui a été trans- 



(^) M, Wohl a déjà signalé le fait que les acétals sont saponifiés en milieu neutre et 

 qu'une petite quantité d'alcali empêche complètement Thydrolyse (/). ch. G., t. XXXIII, 

 p. 9,760). 



