SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE IQoS. 99 1 



» Ce cas classique peut être représenté par la formule suivante : 



CFP— G-C-H 



/\/\ =r:CII^— CH*-CO — GIP 

 H GH^ 



et la transforniation pinacolique n'en est qu'un cas particulier, comme le montre le 

 schéma ci-dessous : 



^"'^C- C^^^l^' = GH^-G- GO- GIP. 

 O 



» On peut donc conclure que dans le passage de la forme oxyde d'éthylène 

 peu stable à la forme stable correspondante : aldéhyde ou cétone, lejoAe- 

 nyle est plus mobile que Vhydrogène, et celui-ci à son tour plus mobile 

 que les radicaux alkylés (éthyle, amyle, benzyle); de sorte que dans les 

 divers systèmes : 



C«H'^-C — CH-, CH^-CH-CH-R, etc. 



/\/ \ / 



R O O 



c'est toujours le phényle qui migre, tandis que dans les systèmes corres- 

 pondants où CH^ est remplacé par un radical alcoolique, c'est toujours 

 l'hydrogène et non pas l'alkyle qui migre. 

 » Enfin, dans les systèmes tels que 



R/X^^'\R 

 O 



ne présentant plus d'atome d'hydrogène libre, c'est le phényle qui migre 

 de préférence (^ ). » 



(!) En effet, tandis que la pinacone yGOU — GOH^ se transforme en 



pinacoline (GIP)^ — G — GO — GH% l'acétophénone pinacone se transforme en 

 (G«H^)^(GH3)G— GO — GH* par migration de l'un des phényles et non pas en 

 G8tP(GH^)2 — G — GO — G«H5 (Thorner et Zincke, Berichte, t. XI, p. 1989; t. XIII, 

 p. 640. 



