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ACADEMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les éthers de l'acide isopyromucique. 

 Note de M. G. Chavanne, présentée par M. H. Moissan. 



« Dans une Communication antérieure {Comptes rendus, t. CXXXIII, 

 p. 167), j'ai établi que l'acide isopyromucique ne s'éthérifie pas par les pro- 

 cédés habituels (alcools et H Cl ou SO''H'). D'autre part, ses sels alcalins 

 réagissent difficilement, même en tubes scellés, sur les iodures alcooliques ; 

 il ne se produit pas d'éther en quantité appréciable. 



)) Cette difficulté dans l'éthérification confirme ma conclusion anté- 

 rieure, d'après laquelle l'acide isopyromucique n'est pas un acide propre- 

 ment dit, mais un composé à caractère phénoIiquCo 



M J'ai pu cependant obtenir les éthers mélhylique et éthylique en 

 employant comme moyen d'alcoyiation les sulfates diméthylique et diéthy- 

 lique. Cette méthode, récemment proposée et appliquée en Allemagne, 

 donne d'excellents résultats et mérite d'être recommandée à l'attention 

 des chimistes pour des cas analogues. 



» Dans cette réaction, un seul des radicaux alcooliques du sulfate est 

 remplacé par un atome de sodium, et l'on obtient, à côté de l'éther, l'éthyl- 

 sulfate de sodium correspondant, d'après l'équation 



SO-^^^ -+- C'H'O-ONa = SO-^^^, + C^H^O-OR. 

 \0R \ONa 



» On prépare risopyromucale de sodium en suspension dans l'alcool méthvlique 

 en ajoutant à l'acide (1™°'), dissous dans l'alcool mélhylique absolu, 1™°^ de mé- 

 thylate de sodium, puis on introduit en une seule fois 1™"' de sulfate diméthylique. 

 Le mélange s'échauffe elle sel alcalin se dissout; on termine la réaction au bain-marie, 

 puis on distille la plus grande partie de l'alcool et l'on précipite le méthylsulfate de 

 sodium par un excès d'éther; on essore et l'on chasse le dissolvant par distillation. Le 

 résidu qui se concrète par refroidissement est purifié par distillation sous pression 

 réduite, ou mieux par dissolution et cristallisation fractionnées dans l'éther absolu. 



» U isopyromucate de me thy le C^H^O'- .OCW cristallise dans l'éther en 

 longues aiguilles incolores fondant à 60**; il distille à iSo^^-iSS" sous 20™"^. 



» Visopyromucale d'éthyle C^ H^ O^ . OC^ H^ fond à 62° et peut également 

 être distillé sous pression réduite. 



» JJisopyromucate de benzyle C^îPO^ .OCH-CH^ forme des prismes 

 très réfringents fondant à 7 1'^. Il a été préparé, avec un rendement d'ailleurs 



