SÉANCE DU 7 DÉCEMBRE IQoS. 998 



peu satisfaisant, par l'action directe du chlorure de benzyle sur l'isopyro- 

 mucate de sodium. 



» Les deux premiers éthers sont très solubles dans l'eau et l'alcool, 

 moins facilement dans l'éther qui les enlève péniblement à leur solution 

 aqueuse, difficilement dans l'éther de pétrole; l'éther benzylique est inso- 

 luble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques. Ils jaunissent 

 rapidement à la lumière. 



» Dans ces composés le groupement alcoolique est fixé sur l'oxhydrile 

 phénolique : ils ne donnent plus avec le chlorure ferrique la coloration 

 verte caractéristique de l'acide et ils ne réagissent plus sur le chlorure de 

 benzoyle même à l'ébullition. 



y> Ils ont conservé les propriétés de l'acide qui ne sont pas liées à la présence du 

 groupe phénolique. Ce sont encore des réducteurs énergiques; ils réduisent instanta- 

 nément le permanganate de potassium en liqueur acide, neutre ou alcaline et l'azotate 

 d'argent ammoniacal, lentement l'azotate d'argent acide. Les alcalis caustiques, même 

 en solution étendue {-^ normale), les décomposent sans régénérer l'acide qui est égale- 

 ment détruit dans ces conditions; quand on emploie l'eau de baryte à chaud, il y a 

 formation de carbonate de baryum, ce qui accuse l'enlèvement d'anhydride carbonique. 



» Au contraire, ils sont stables en milieu neutre ou acide. L'eau n'altère pas l'éther 

 méthylique en tubes scellés à 190°, tandis qu'elle agit au contraire sur l'acide isopyro- 

 mucique dès 140" en donnant de l'anhydride carbonique et un composé cristallisé en 

 fines aiguilles jaunes groupées en houppes fondant mal à i55°-i6o°. Le dosage des 

 éléments et la cryoscopie dans l'acide acétique lui assignent la formule C^H'^0'; il 

 paraît donc dû à la condensation de 2™°^ d'acide (C^H'^0^) avec élimination de 1™°^ CO^ 

 et i"°i H^O. 



)) L'acide sulfurique de concentration moyenne (20 pour 100) au bain-marie, et l'acide 

 chlorhydrique concentré et froid, n'altèrent pas les éthers méthylique et éthylique. 



)) En résume : les éthers méthylique et éthylique de l'acide isopyromu- 

 cique ne peuvent s'obtenir par aucune des méthodes habituelles ; je les ai 

 isolés par l'emploi des sulfates diméthylique et diéthylique. 



» Leur stabilité vis-à-vis de l'eau et des acides dilués les rapproche plutôt 

 des éthers de phénols que des éthers-sels. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sitr les hydrates d'alcool éthylique. 

 Note de MM. E. Yarexxe et L. Godefroy, présentée par M. Troost. 



« On connaît depuis longtemps l'hydrate d'alcool à 3'"°^ d'eau 



C=^HS OH 4- 3H^0, 



C. R., 1903, 2" Semestre. (T. CXXXVII, N" 23.) 1 jO 



