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et maintenu vers 5", on ajoute en continuant à agiter une solution de 5s, ^5 de nitrite 

 de soude dans 5o'^°'' d'eau, puis on laisse la température remonter vers i5°. 



» Pour obtenir le nilrobenzène triiodé, on verse goutte à goutte dans la solution de 

 ce diazo une dissolution concentrée de i3s d'iodure de potassium; de l'azote se dégage 

 et un précipité coloré se sépare. On achève la réaction en chauffant peu à peu la li- 

 queur vers 6o°; après refroidissement et dilution, on purifie le précipité total obtenu 

 par dissolution dans l'alcool bouillant. La solution maintenue à l'ébullition 4 heures 

 avec du noir animal, puis filtrée, laisse déposer à froid un corps formé de prismes 

 dont la formule de composition est AzO- — C^H^P; c'est l'isomère 1.3.5.6. 



» Il cristallise en gros prismes jaunes fusibles à 124°. Soluble à chaud dans l'alcool 

 méthodique, l'alcool, il est plus soluble dans les autres solvants usuels. 



» II. Aniline triiodée, AzH^ — C^H^P 1.3.5.6. — Le corps précédent est réduit et 

 changé en aniline triiodée i .3.5.6 au moyen du prolochlorure d'étain. A cet effet, on 

 verse une dissolution alcoolique saturée chaude de 20s de dérivé nitré dans une solu- 

 tion chlorhydrique de 28? du sel d'étain, et l'on maintient quelques minutes la liqueur 

 à l'ébullition. On distille une partie de l'alcool et l'on entraîne le reste avec la vapeur 

 d'eau. On additionne le produit de la réaction d'un excès de lessive alcaline étendue et 

 refroidie; on recueille la base ainsi séparée, on la lave et on la dissout dans l'alcool 

 chaud. La solution filtrée laisse cristalliser à froid l'aminé en aiguilles colorées. On 

 l'obtient à l'état de pureté en faisant bouillir quelques heures sa solution alcoolique 

 avec du noir animal. 



» Cette aniline triiodée est en aiguilles incolores, soyeuses, fusibles à j 16°. Peu 

 soluble dans l'éther, la ligroïne, elle est plus soluble dans le benzène, l'alcool et l'acide 

 acétique. 



» L'amide acétique correspondant AzH — CO — CIP — G^H^P cristallise en fines 

 aiguilles, soyeuses, volatilisables à partir de 200° et fondant à 227°. Ce corps est peu 

 soluble dans les solvants organiques. 



» III. Phénol triiodé OH — C^H^l* i .3.5.6. — Pour diazoter Vaniline triiodée 

 et la transformer en triiodophénol, on opère ainsi : dans. 4o'^°'' d'acide sulfurique 

 refroidi vers 0°, on introduit par petites portions, et en agitant, 06,^5 de nitrite de 

 soude, puis 4^71 de la triiodaniline^ Le mélange, agité encore 2 heures sans refroidir, 

 est versé avec précaution dans 120s de glace pilée contenue dans un ballon. On porte 

 peu à peu la liqueur vers 60°, puis à l'ébullition à l'aide de vapeur d'eau qu'on fait 

 arriver dans le vase relié avec un réfrigérant à reflux. Au bout de 3o minutes, on 

 abandonne le tout au refroidissement. Pour purifier le produit de la réaction, formé 

 d'une masse pâteuse, on le triture dans un mortier avec une solution alcaline étendue ; 

 une partie entre en dissolution. La solution filtrée et additionnée d'acide chlorhy- 

 drique donne un précipité coloré qu'on traite par l'acide acétique étendu bouillant. 

 Une partie du phénol se dissout et cristallise à froid en aiguilles incolores. En renou- 

 velant plusieurs fois ce traitement, on obtient )8,5o de phénol triiodé. 



» Par évaporation de sa solution dans un mélange de benzène et de ligroïne, ce 

 corps se sépare en aiguilles prismatiques, fusibles à ii4°> très solubles dans les sol- 

 vants organiques. 



» Son ÉTHER ÉTHYLiQUE C^H^ — O — G^H^P 1.3.5.6 Cristallise en fines aiguilles 

 incolores, soyeuses, fusibles à 120°. 



