SÉANCE DU l4 DÉCEMBRE ï^o'5. 1067 



» L'éther acétique G^H^O^ — C«Hn^i.3.5.6 est en fines aiguilles incolores, 

 fusibles à 128°, solubles surtout à chaud dans l'alcool et l'acide acétique. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Stéréoisomêrie dans les èlhers camphocarhoniqaes sub- 

 stitués et l'acide mèihylhomocamphorique . Acide étiiylcamphocarbonujue . 

 Note de J. Minguix, présentée par M. Haller. 



» Méthylcamphocarbonates de méthyle stéréoisomères. — Quand on méthyle le 



^/GH3 



camohocarbonate de méthyle, on obtient le composé (a) G*Hi*( | \G0"^GH^ fon- 



^ ^-^GO 



dant à 85° et de pouvoir rotatoire dans l'alcool : ai, = 4- ly^a.^' ('). Ge méthylcampho- 

 carbonate de méthyle est accompagné d'un liquide qui, lavé à la potasse étendue pour 

 le débarrasser du camphocarbonate de méthyle, ne donne plus de réaction colonmé- 

 trique avec le perchlorure de fer et qui, distillé, puis abandonné à une basse tempéra- 

 ture, fournit à la longue des cristaux, ayant des points de fusion très variables. 



» Gette masse cristalline, essorée, donne finalement un liquide passant entre 

 i35°-i4o° sous une pression de iS™'". Son pouvoir rotatoire dans l'alcool est ocd= + 1^°- 

 Soumis à l'analyse, il répond à la composition du méthylcamphocarbonate de méthyle. 



« Saponifié en tubes scellés à 180° par de la potasse alcoolique, il donne du camphre 

 méthyle identique à celui que fournit dans les mêmes conditions le méthylcamphocar- 

 bonate de méthyle (a) {-). Il résiste à l'action de l'acide chlorhydrique, ce qui montre 

 que nous n'avons pas affaire à la forme énolique. Nous sommes donc autorisés à consi- 

 dérer ce liquide comme le stéréoisomère du dérivé x et nous l'appellerons /?«e7A//c«/n- 

 phocarbonate de méthyle p. Quant à la masse cristalline, que nous avons séparée de 

 ce liquide, c'est un mélange isomorphe des isomères a et p. En effet, par des fusions 

 fractionnées, suivies d'essorage, on obtient du composé a fondant à 85°. Les différentes 

 fractions ont des pouvoirs rotatoires variables et compris entre +17" et 4-^5«. Leur 

 saponification donne toujours du camphre méthyle et leur analyse fournit des nombres 

 correspondant au méthylcamphocarbonate de méthyle. 



» Éthylcamphocarbonales de méthyle stéréoisomères. — Quand on fait réagir 

 riodure d'éthyle sur le camphocarbonate de méthyle en présence de méthylate de 

 sodium, on obtient un liquide qu'on débarrasse de l'éther caniphocarbonique par un 

 lavage à la potasse, et qui, soumis à la distillation, passe à 162° sous une pression de i"". 

 Gette substitution du radical éthyle est très lente, comme l'a fait observer M. Brïihl (=*) 

 à propos de la préparation de l'éthylcamphocarbonate d'éthyle. 



» Abandonné à lui-même, ce liquide laisse déposer des cristaux solubles dans les 



(') MiNGUiN, Comptes rendus, t. GXIl, p. 1869. 

 (2) MiNGUiN, Comptes rendus, t. GXV, p. 120. 

 (=*)B RUHL, Berichte, 3" série, t. XXXV, p. 3619. 



