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dissolvants ordinaires, fondant à 60°, et de pouvoir rotatoire dans l'alcool ao = + 58°. 



» Saponifié par de la potasse alcoolique à la température de 220'', il fournit du 

 camphre éthjlé et |de petites quantités d'acide élhylcamphocarbonique. Le liquide 

 restant, soumis de nouveau à la distillation, passe à peu près à la même température 

 que le produit primitif. Son pouvoir rotatoire dans l'alcool est y.f^:= -\-S-°,S. La po- 

 tasse alcoolique à 220° réagit aussi sur ce composé en donnant de l'éthylcamphre et 

 de l'acide éthylcamphocarbonique. 



» L'analyse du produit solide et du liquide montre qu'on a affaire dans chaque cas 



à de l'éthylcamphocarbonate de mélhyle C^H^^/ , XCO^CIP. Nous avons donc deux 



\co 



éthylcamphocarbonates de méthyle, comme nous avons deux méthylcamphocarbonates 

 de méthyle. .Cette stéréoisomérie entrevue par M. Brïthl (') a été mise en évidence 

 récemment par M. Haller dans le dérivé propylé de l'éther camphocarLonique (2). 



» Acides méthylhomocamphoriques stéréoisomères. — L'on soumet le camphre 

 cyanométhylé à l'action de la potasse alcoolique (3), on obtient un acide méthylhomo- 



.-CHcCH' 

 camphorique (a) OW'(^ xCOOH^ p^j^^^ ^^ fusion J78°-i8oo. Pouvoir rotatoire 



\C00H 

 dans l'alcool aj) — + 26°3i. Quand on saponifie le méthylcamphocarbonate de méthyle 

 en tubes scellés vers 200°, il se forme, en même temps que du méthylcamphre, le sel 

 de sodium d'un acide ayant pour point de fusion i43°et pour pouvoir rotatoire dans 

 l'alcool ai, = + 38012. Il se dépose sous forme de houppes cristallines d'un mélange 

 d'alcool et d'eau. Son sel de calcium est nettement cristallisé en fines aiguilles et donne 

 par calcination du méthylcamphre. 



» Malgré une petite différence dans le point de fusion, nous considérons cet acide 

 comme l'acide p-méthylhomocamphorique de Rochussen {'*) obtenu en hydratant 

 l'anhydride de l'acide a-méthylhomocamphorique. Nous devons dire que M. Brûhl, 

 par une saponification à une température beaucoup plus basse, a obtenu de l'acide 

 méthylcamphocarbonique et un produit visqueux qu'il considère comme le stéréoiso- 

 mère de ce dernier (^). 



» Acide éthylcamphocarbonique . — Dans le même ordre d'idées, nous avons voulu 

 préparer l'acide éthylhomocamphorique-p, en saponifiant à 220° l'éther éthylcampho- 

 carbonate de méthyle. Nous sommes tombés cette fois sur de l'acide éthylcampho- 



carbonique G«Hi\ |\COOH, qui se présente d'abord sous forme d'une masse 

 \C0 



(') Bruhl, Berichte, 3^ série, t. XXXV, p. 3625, 



(-) A. Haller, Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 790. 



(') Haller et Minguin, Comptes rendus, t. CXVIH, p. 690. 



{'*) Inaugural dissertation, 1897, Bonn. 



(') Bruhl, Berichte, 3« série, t. XXXY, p. 3625. 



