SÉANCE DU 28 DÉCEMBRE IQoS. l2o5 



cyanate de phényle sur cet alcool ne conduit pas non plus à un corps 

 cristallisé et bien défini. Pour ces différentes raisons la fonction alcool est 

 assez difficile à mettre en évidence. Nous avons cependant réussi à pré- 

 parer une petite quantité d'éther acétique, en traitant le composé C*H'^0- 

 pardu chlorure d'acélyleen présence de pyridine. Cet éther C* H^OCOCH' 

 est un liquide incolore, bouillant à igo'^-igS*', insoluble dans l'eau. Quand 

 on fait agir sur l'alcool C*H'"0^ en solution dans léther anhydre la quan- 

 tité théorique de sodium puis de l'iodure de méthyle, on obtient, avec un 

 très mauvais rendement, une huile insoluble dans l'eau, d'odeur très forte 

 rappelant celle du cinéol et bouillant de 160^ à 170**. Ce corps répond à 

 la formule C^H'*0- et non C^H'^OS ce qui prouve qu'au cours de la 

 préparation du composé sodé, il y a eu hydrogénation et que la partie ainsi 

 hydrogénée est devenue stable, tandis que l'autre s'est résinifiée au con- 

 tact du sodium; ce qui explique le mauvais rendement. 



» La réduction pendant la formation du dérivé sodé prouve aussi que 

 la double liaison est en ap par rapport à l'oxygène oxydique. On a alors 

 tenté de préparer l'alcool saturé par les différentes autres méthodes de 

 réduction ; mais on n'a obtenu que des produits de polymérisation. 



» Des essais d'oxydation, au moyen du permanganate de potasse, n'ont 

 également pas abouti à des produits bien définis. 



» Isomérisation spontanée de l'alcool C^W^O'- en iinecétone. —Abandonné 

 pendant plusieurs mois à lui-même, l'alcool C^H'^O* se transforme peu à 

 peu, plus rapidement au contact de traces d'alcali, en un produit d'une 

 odeur très forte et qui est insoluble dans l'eau. 



» Ce corps bout à 'jo''-']5° sous i5°"", et fournit avec la semicarbazide 

 deux produits de condensation. Ainsi, en solution étendue, on obtietit un 

 très beau corps C^H^'N^O cristallisant en belles aiguilles blanches fon- 

 dante 116*^, et qui est assez soluble dans l'eau. 



» Cette élimination de 2™"' d'eau au cours de cette condensation donne 

 immédiatenient à penser que le deuxième oxygène du composé cétonique 

 est aussi cétonique et situé en y par rapport au premier. Quoi qu'il en soit 

 de cette interprétation, quand on condense la semicarbazide avec le corps 

 cétonique en solution concentrée, on obtient un deuxième produit qui se 

 présente sous la forme d'un corps blanc, cristallisé en petits prismes, à peu 

 près insolubles dans tous les réactifs et fondant à 280** avec décomposition. 



» Nous nous proposons de continuer cette étude dans le but d'établir la 

 constitution de cette cétone, et partant celle de l'alcool dont elle dérive. « 



C. K., 1903, a* Semestre. (ï. CXXXVII, N» 26,) *^^ 



