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tandis que son iodhydrine ou sa chlorhydrine conduit à la phénylacétone avec migra- 

 tion moléculaire. 



(Il) C«HS(CH3) — G(OH) — GHn=:HI-HG«Hs— CH2- GO — GH». 



» Il en résulte évidemment que la réaction (I) doit s'effectuer par un mécanisme 

 tout autre qpe celui de la réaction (II); or, cette dernière ne saurait être envisagée 

 aytreiment qu'avec formation intermédiaire d'pxjde (i'ét|iylène G''H^(G11^ ) — G — GJI- 



O 

 et migration ultérieure du G^H*; on est donc conduit à conclure que parmi les deui^ 

 seules formes intermédiaires possibles de Ici réaction (I) 



G«H«(GH3) — G(OH) - GH^OH = H^O + G^H5(CH3) — G — CH^ 



O 

 G«H*(GH3) - G(OH) — GH^OH = H^O + G«H^(GH3) — G = GHOH, 



il faut rejeter la forme oxyde d'éthylène et adopter la forme alcool vinylique. 



» En résumé, la transformation des a-glycols primaires en aldéhydes sous 

 l'action de l'acide sulfurique constitue ime réaction toute sjDéciale due à la 

 formation intermédiaire d'un alcool vinylique; elle se distingue ainsi très 

 nettement de toutes les réactions oîi il y a au contraire formation intermé- 

 diaire d'un oxyde d'éthylène, formation qu'on réalise soit par l'élimination 

 de riiydracide chez les halohydrines dérivées de ces a-glycols, soit encore 

 par l'élimination de l'eau chez ces a-glycols lorsque le nombre des substi- 

 tutions carbonées rend impossible la formation d'alcool vinylique, ce qui est 

 le cas des pinacones. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les éthers nitriques des acides-alcools. 

 Note de M. Jbl. Duval, présentée par M. H. Moissan. 



« Nitrate d'acide acétoxy acétique . — L'analyse du nitrate d'acide glycolique brut 

 (voir Comptes rendus du 12 octobre dernier) fournissait un chilFre trop élevé pour le 

 carbone, l'hydrogène étant néanmoins assez exact : j'en ai donc déduit qu'il devait se 

 former, pendant la nitralion, un autre produit provenant d'une condensation de l'acide 

 glycolique; j'ai indiqué dernièrement qu'une huile se déposait pendant que cristal- 

 lisait le nitrate d'acide glycolique. L'étude de ce composé huileux, purifié au moyen 

 de henzo-ligroïne, m'a conduit à admettre la formation de nitrate d'acide acéloxyacé- 

 tiqije, répondant à la formule 



GH^OAzO^— GO^ — GIP— GO^H. 



