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Das Verhalten der Samenfäden gegen Mesakonsäure (Methylfumar- 

 säure) und Zitrakonsäure (Metliylmaleinsäure) entspricht, wie man 

 sieht, genau diesem Schema. Es sei nur beiläufig bemerkt, daß 

 bei Salvinia die Reizwirkung der Maleinsäure jener der Apfelsäure 

 fast ebenbürtig ist, aber der Reizwert der Zitrakonsäure, die durch 

 die Substitution eines H- Atoms in der Maleinsäure durch die CHs- 

 Gruppe entsteht, schon nur etwa Vso des letzteren, nach ihrem 

 Schwellenwerte bemessen, beträgt. 



Es liegt auf der Hand, anzunehmen, daß das ausschlaggebende 

 Moment in jenem Gegensatz der Reizwirkung bei den genannten 

 Stereoisomeren nichts anderes ist, als die räumliche Anordnung der 

 Radikale, insbesondere der Karboxyl- Gruppen. Die voneinander 

 entfernte Lage oder sogenannte Trans-Stellung der beiden Karboxyl- 

 gruppen in Fumarsäure bedingt also ihre Wirksamkeit gegen die 

 Zsoe^es-Samenfäden, während Maleinsäure mit den Karboxylgruppen 

 in der Nachbar- oder Cis- Stellung die filicoiden Spermatozoiden 

 topotaktisch reizen kann. Auch die Wirkungsweise der Kampfer- 

 säuren ^) auf die i^oe^e^- Samenfäden findet eine trefi'ende Erklärung 

 in ihrer Cis-Trans-Isomerie. 



Von diesem Gesichtspunkte aus betrachtet, erscheint es wohl 

 verständlich, daß die Zsoe^e^- Samenfäden von mehreren Dikarbon- 

 säuren angelockt werden, welchen wahrscheinlich die fumaroide 

 Konfiguration, d. h. die Trans-Stellung der Karboxylgruppen, zu- 

 kommt. Was zunächst die Bernsteinsäure anlangt, so nimmt man 

 nach Bethmann'^) allgemein an, daß ihm die Raumformel mit 

 Trans-Stellung der Karboxylgruppen zuzuschreiben ist. Mit Hilfe 

 der bekannten Van t 'Hoff sehen Tetraedermodelle ist man hin- 

 länglich zur Vorstellung gelangt, daß die freie Rotation um die 

 die beiden Kohlenstofi"atome verbindende Achse das ganze System 

 in die einzige stabile Gleichgewichtslage bringt, oder höchstens 

 oszillatorische Bewegungen um dieselbe zuläßt"). Diese einzige 

 fixierte Lagerung ist bei Bernsteinsäure, nach der Beweisführung 

 Bethmanns, die Trans-Form (Fig. 1). Man kann mit gutem Grund 

 annehmen, daß dies auch der Fall ist bei d-Weinsäure, Trauben- 



1) d - Kampf ersäure besitzt die Karboxyle in der Cis- und Isokampfersäure in der 

 Trans-Stellung. Vgl. hierzu z. B. A. Stewart, Stereochemistry. London 1907, S. 145. 



2) H. G. Bethmann, Über die Affinitätsgrößen einiger organischer Säuren und 

 ihre Beziehungen zur Konstitution derselben. Zeitschr. f. physik. Chemie, 1890, S. 408. 



3) J. Wislicenus, Über die räumliche Anordnung der Atome in organischen 

 Molekülen. Abhandl. d. Kgl. sächs. Gesellsch. d. Wiss., Bd. XIV, 1887, S. 15. 



