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» Il est curieux de constater que cette réaction se fait facilement avec un rende- 

 ment à peu près théorique, tandis que le /^.-diméthylnaphtol p, dont la constitution 

 ressemble beaucoup à celle de la desmotroposantonine, dont on le retire, ne se com- 

 bine pas avec les diazoïques ('). Or, le diméthylnaphtol suit la règle (-) d'après 

 laquelle les naphlols p ne donnent de combinaison avec les sels diazoïques que dans la 

 position a voisine. Puisque cette dernière est occupée par le groupe méthyle, le dimé- 

 thylnaphtol p ne donne pas de corps azoïques. D'autre part, la facilité avec laquelle 

 la desmotroposantonine donne des corps azoïques ne peut être expliquée que par 

 l'existence d'un seul noyau benzénique. L'autre étant hydrogéné, la desmotroposan- 

 tonine se comporte comme un dérivé du phénol et non du naphtol. Aussi le produit 

 de la réduction de la desmotroposantonine, l'acide desraotroposantoneux^ qui ne pos- 

 sède plus de chaîne lactonique, se combine avec les sels diazoïques et donne des com- 

 binaisons beaucoup plus solubles dans les alcalis caustiques. A cause de la stabilité de 

 ces corps azoïques, il n'est pas possible que la combinaison avec les diazoïques se 

 fasse dans la chaîne grasse. 



» Pour ces raisons, nous attribuons les formules suivantes aux corps 

 mentionnés : 



I I 



CW- G CH= G 



.0 — HG^ ^G 



C0( Il 



\GH — HG G, 



G-Âzr=Az — Ar H^G^ '^G'^^GHAz^Az-Ar 



G. OH, HOOG-HG-HG 



G 



GOH. 



1 \/ \^ ■ ' I \/ 



CH GH^ G CH3 GH'- G 



I t 



cm cm 



)) La préparation de ces matières colorantes s'effectue toujours de la 

 même façon. Nous choisissons pour exemple la préparation de l'anilinazo- 

 desmotroposantonine. 



» 37S de desmotroposantonine sont dissous dans un excès de soude ; on refroidit 

 avec de la glace, on y ajoute une solution diazoïque préparée avec i4^ d'aniline, i isde 

 nitrite de sodium et environ Se d'acide chlorhydrique concentré. La solution rouge est 

 acidifiée après i5 minutes; le précipité qui se forme est encore lavé, séché et cristal- 

 lisé dans le benzène. 



); De la même façon, nous avons obtenu les combinaisons azoïques de la 

 /?.-toluidine, de l'orlhonitraniline, de la/?.-nitraniline, de l'acide /î.-amino- 

 benzoïque, de l'acide sulfanilique et de la tolidine. Ce sont tous des 



(') E. Wedekind, Berichte der deutsch. chem. Gesellschaft, t. XXXI, p. 1675. 

 (-) R. NiETZKi, Chemie der organischen Farbstoffe, 2. Aufl., p. 47- 



