88 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» [. Heptine a. — L'hepline a, souvent appelé œnanthylidène, bout à 102". 



» En présence du nickel réduit, vers 170°, l'hydrogène employé en excès transforme 

 facilement le carbure en heptane normal, bouillant à 98°, 6-99°, 5 (corr.), de densité 

 d'^ =10,0708, inattaquable par l'acide sulfurique concentré: il est accompagné d'une 

 petite proportion de carbures forméniques supérieurs. 



» En présence du cuivre réduit, l'hydrogénation se produit bien, à 200° ou au-dessus: 

 mais elle est beaucoup plus lente qu'avec le nickel, et la dose des carbures de molé- 

 cule condensée y est bien plus considérable. 



» A conditions égales, là où le nickel produit une transformation totale en heptane, 

 une colonne de cuivre de même longueur fournit un mélange d'hydrocarbures que le 

 fractionnement divise en trois portions distillant respectivement au voisinage de 100", 

 de 260° et de 35o°. 



» La première portion, qui passe de 97° à 100°, possède une densité r/^ =0,727 : 

 elle est en majeure partie formée par de Vheptène a CHV\ bouillant à 97°-99° {dl voi- 

 sine de 0,789), attaquable par l'acide sulfurique concentré qui le transforme partiel- 

 lement en polymères. Elle contient aussi une certaine quantité à'heptane normal 

 CH^^ {dl =: 0,708), inattaqué par le mélange nitrosulfurique. 



» La deuxième portion, qui passe à la distillation vers 260°, possède une den- 

 sité <ig =0,798. Elle est presque entièrement constituée par un carbure éthylé- 

 nique G**H^*, bouillant à aSo" (corr.) : c'est un diheptène identique à celui que 

 fournit la polymérisation de l'heptène par l'acide sulfurique concentré. Il est violem- 

 ment attaqué parle mélange nitrosulfurique. 



» La troisième portion bout au-dessus de 35o° en se décomposant partiellement; sa 

 densité est dl =o,844- Ce carbure, qui est vivement attaqué par le mélange sulfoni- 

 trique, paraît en majeure partie formé de triheptène C^*H'*^. 



» Ces détails montrent que le cuivre [Dermet de réaliser facilement la 

 première étape de transformation, passage aux carbures éthyléniques, mais 

 qu'il n'accomplit que lentement la deuxième étape, passage aux carbures 

 forméniques. 



» IL Phénylacétylène. — Ce carbure bout à 142". 



» En présence du nickel réduit, maintenu vers 180°, un excès d'hydrogène agit très 

 aisément : l'hydrogénation porte à la fois sur une branche acétylénique et sur le noyau 

 aromatique. On a 



C«H^- C = CH + 5H2 = C«H".CH2.CIP. 



» La contraction du gaz est énorme. Le liquide obtenu est très peu attaqué par le 

 mélange nitrosulfurique, qui lui enlève les traces de carbures non saturés : après 

 lavage à la soude et dessiccation au chlorure de calcium, il se présente avec une odeur 

 d'héliotrope, et il est constitué par de V éthylcyclohexane bouillant à i3o°, accompa- 

 gné d'une petite proportion de méthylcyclohexane qui bout vers 100°. 



» Le résultat atteint est donc identique à celui que fournit l'hydrogénation directe 

 de l'éthylbenzène ou du styrolène en présence du nickel {Comptes rendus, t.CXXXII, 



p. 1254). 



