SÉANCE DU 21 JUILLET 1902. jnS 



» Condensation de V alcool œnanthylique avec l'alcool éthylique. — Il résulte 

 des recherches de M. de Forcrand (^) que tous les alcools primaires dé- 

 gagent une quantité de chaleur à peu près constante en se combinant avec 

 le sodium. Il est donc permis de penser qu'en faisant réagir ce métal sur 

 un mélange des alcools éthylique et œnanthylique, on obtient un mélange 

 des deux alcoolates. Si l'on chauffe un tel mélange en présence des alcools 

 correspondants, la réaction habituelle s'effectuera, et l'on pourra obtenir 

 théoriquement quatre alcools différents; en réalité, on obtient surtout 

 Valcool nonylique normal CH^**0, qui résulte de la condensation de 

 l'œnanthylate de sodium avec l'alcool éthylique : 



C^H'^ONa -\- CW - CH^OH =. C^H'^ - CH^ — CH-OH + NaOH. 



)) Remarquons que cette réaction permet de passer d'un alcool pri- 

 maire à son homologue supérieur, plus riche que lui de 2^* de carbone. 



» On la réalise en chauffant en tubes scellés à 280° un mélange obtenu en dissolvant 

 is, 20 de sodium dans 8s d'alcool œnanthylique et los d'alcool éthylique. On opère 

 exactement comme il est dit pour la préparation de l'alcool dipropylique (^) : il se 

 forme de l'hydrogène, de l'éthylène, de l'acide acétique, de l'acide œnanthylique et 

 des alcools que la distillation fractionnée permet de séparer. 



» Les alcools mis en réaction restent inaltérés pour la plus grande partie : ils dis- 

 tillent avant 175°; on obtient ensuite, en partant de 200S d'alcool œnanthylique et 

 après quatre rectifications à la colonne Le Bel-Henninger, 4^ de liquide distillant 

 entre 175° et 190", puis 20s entre 190° et 2i5°. A partir de cette température, le ther- 

 momètre monte très rapidement jusqu'à 24o°, tandis que quelques gouttes seulement 

 passent à la distillation. Elles sont formées surtout d'alcool diœnanthylique j3C'^H^"0. 



» La fraction 190^-2 1 5° est rectifiée de nouveau et l'on sépare enfin 8s d'un alcool 

 bouillant à 2i2°-2i/4°(corr. ), qui présente la composition de Valcool nonylique nor- 

 mal C^H-^O. Il se solidifie à — 20° et ne fond plus alors qu'à — 10°; sa densité à 0° 

 est 0,8891; or l'alcool nonylique normal a pour densité, à 0°, o,84i5; solidifié, il fond 

 à — 5°, puis entre en ébullition à 2i3°,5( corr. ). 



» Afin de compléter l'identification, j'ai préparé l'acide correspondant 

 à l'alcool que j'avais obtenu, puis j'ai transformé l'acide en amide. Celui- 

 ci, purifié par cristallisation dans l'alcool, fondait à 9o''-92°, alors que 

 l'acide pélargonique provenant de l'alcool nonylique normal fournit un 

 amide qui fond à 92*'-93''. 



(^) Ann, de Chim. et de Phys., 6'' série, t. II, p. 456. 

 (^) Comptes rendus, t. CXXXIII, p. 1220. 



