174 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» C'est donc bien l'alcool nonyliqiie normal qui s'est formé dans la 

 condensatioii de l'alcool éthyliqne avec l'alcool œnanthylique. 



» Il y a lien <le remarquer que l'élimination de l'eau produite dans 

 cette conciensation s'effectue aux dépens de la fonction alcoolique de l'al- 

 cool le plus riche en carbone. 



» Condensalion de T alcool œnanlhylîque avec V alcool propylique . — L'opé- 

 ration, conduite comme dans le cas précédent et effectuée sur loo*-' d'alcool 

 œnanlhyliqne et 260^ d'alcool propylique, a fourni 18^ d'un alcool bouil- 

 lant à 221 ''-223° (corr.), répondant à la formule C*''H-''0. 



» Cet alcool décyîiqne a pris naissance dans la réaction : 



C^H^^^ONa H-CFP-CH-- CH^ OH 

 = C^H'^- (:H(CH') ^- CH-OH + NaOH. 



)) Il s'est produit simultanément à peu près autant d'alcool dipropylique 

 C^H^^'O, que la distillation fractionnée permet de séparer facilement. 



» Comme nous le verrcms dans la snite, cet alcool décylique a pour 

 constitution CH^» - (CH-)*^ - CH (CH"') - CH=^OH; c'est le méthyl-^, 

 nonylol-g; il est liquide, incolore, huileux; sa densité est, à 0°, 0,8457 

 er, à i5°, o,8333. 



)) Son éther acétique, liquide incolore, huileux, à odeui' faible de citron, bout à 

 238°-24o°; il a pour densité, à 0°, 0,8812 et, à i5", 0,8705. 



» Chauffé à 25o° avec la potasse récemment fondue, cet alcool décylique se transforme 

 en acide correspondant C^''H-'*0^, qui est liquide, incolore, possède une faible odeur 

 (le suif et bout à 26i°-265° (corr.). Sa densité à 0° est 0,9127. L'amide correspondant 

 cristallise dans l'alcool en belles aiguilles prismatiques incolores, groupées en étoiles, 

 fondant à 76°. 



)) Pour établir la constitution de cet acide, je l'ai oxydé avec ménagement par le 

 mélange chromique, et j'ai pu isoler des produits delà réaction une acétone qui donne 

 avec le bisulfite de soude une combinaison cristalline. Elle répond à la formule G^ll'^0 

 et fournit une semicarbazone qui fond à 118° : ce sont précisément les propriétés de 

 la méthylheptylcétoiie G'H'^ — GO — CH^ décrite dernièrement j)ar M. Thoms ('). 



» Il se produit en même temps, dans l'oxydation de l'acide décylique, 

 les acides carbonique, acétique, œnanthylique eX capryfique ; il a donc pour 

 constitution : 



C'H''- CH(CH=') -CO-H. 



(') Berichle cl. deutsch. cheni. Gescllschaft, 1901, 



