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un nitrobenzène diiodé, C*H='(AzO-) (P) i.3.6. La base correspondante, 

 Vaniline diiodèe, C''H='(AzH^) (P) 1.3.6, a donné, par diazotation et 

 décomposition du diazoïque en présence de l'eau, le diiodophénol, 

 OH— CH^P 1.3.6. Je vais indiquer les modes de production et les 

 propriétés de ces différents corps. 



» I. OftTHOiVITRÂNlLINÊ MONOIODÉE C H*( Az H^) ( Az O" ) ( I ) 1 . 2 . 4- — Elle a été 

 obtenue en versant peu à peu, en agitant, une solution acétique de 23S,55 de chlorure 

 d'iode (i'"°^) dans une dissolution de 20§ d'orthonitraniline (i™°') et 8os d'acide 

 acétique. 



» La réaction, commencée à froid, est achevée en portant la température vers 80", 

 1 ou 2 heures; il y a dégagement d'acide chlorhydrique et dépôt d'un précipité 

 cristallin. On verse le mélange dans 2' d'eau bouillante, on entraîne au moyen de la 

 vapeur d'eau utie partie de l'acide acétique, un peu d'iode et de l'orthonitraniline qui 

 n'ont pas réagi. La solution fournit, en refroidissant, 358 à 36s d'un corps cristallisé 

 en aiguilles jaune orangé. Par recristaliisation dans l'alcool chaud, celui-ci s'est 

 déposé en gros prisnies, fusibles à 122°; il présente les propriétés de Vorthonitraniline 

 iodée, C®H-^(AzH^) (AzO-) (I)i.2.4, déjà obtenue par une voie différente ('). 



» II. Nitrobenzène diiodé C''H^(AzO^) (P) i .3.6. — Pour transformer l'ortho- 

 nitraniline monoiodée, G^H^(Az H-) ( AzO^) (I) i . 2 ./j, en nitrobenzène diiodé, 

 G^H^(AzO^) (P) 1 .3.6, je dissous 262,4 d'orthonitraniline iodée dans un mélange 

 froid de 70'^"' d'acide acétique, 70*^"' d'acide sulfurique et yS*^^"^' d'eau. La solution, 

 refroidie à 0°, est additionnée, en agitant au moyen d'une turbine, d'une solution de 

 7S de nitrite de soude dans So"^"' d'eau glacée. 



» L'addition terminée après i heure, j'y ajoute, en refroidissant, une solution de l6t5,6 

 d'iodure de potassium dans 3o*^'"' d'eau; de l'azote se dégage et il se dépose un j^ro- 

 duit cristallin, jaune foncé. Le mélange est porté ensuite lentement vers 60°, afin 

 d'achever la réaction. Le précipité total, obtenu après refroidissement et dilution du 

 liquide, est lavé au bisulfite de soude, puis séché. Pour le purifier, je le dissous dans 

 l'alcool chaud et je fais bouillir i heure la solution avec du nôîr animal. La dissolu- 

 tion, filtrée chaude, abandonne 3os d'un corps formé de fines aiguilles, jaunes, fusibles 

 à io9°-iio°, présentant la composition du nitrobenzène diiodé (Z^\i^{KzO^'){l^)\.Z,6. 

 Ce dérivé est peu soluble dans l'eau ; il est plus soluble dans l'alcool, l'éther, le chloro- 

 forme, le benzène. 



» III. Aniline diiodée C'^H^(AzII-) (I-) i .3.6. — Pour transformer le nitroben- 

 zène diiodé 1.3.6 en aniline diiodée, on mélange à froid i5s de nitrobenzîéne avec 

 5(jcm3 d'acide chlorhydrique; on ajoute peu à peu 273,5 de protochlorure d'étain et 

 l'on porte le tout vers So"* pendant 2 heures. Après la fin de la réaction, la base est 

 mise en liberté en additionnant lentement le mélange de lessive de soude étendue. On 

 jette le précipité sur un filtre, on le lave, on le sèche entre deux feuilles de papier à 

 filtrer, on dissout l'aniline dans l'alcool et l'on filtre la solution. La liqueur, concen- 

 trée par distillation, est portée à l'ébullition avec du noir animal et filtrée de nou- 



(^) MicuAEL et Norton, Deutsch. chem. GeselL, t. W^ p. 109* 



