SÉANCE DU 2f JUILLET T902. I 79 



veau; elle abandonne par refroidissement des aiguilles incolores, à odeur de naphta- 

 line, fusibles à 88°-89", possédant la composition d'une aniline diiodée G''H^(AzH'-)(P). 

 C'est Tisomère i.3.6. Cette base distille avec la vapeur d'eau; elle est soluble dans 

 les solvants organiques. Ses solutions s'altèrent à la lumière. 



» IV. Phénol diiodé OH — C^H^P i.3.6. — Pour l'obtenir, je dissous 5s de 

 l'aniline diiodée 1.3.6 dans un mélange tiède de aS'^'"' d'acide acétique et de SS*^""' 

 d'acide sulfurique ; en refroidissant la solution à 0° et en agitant à l'aide d'une turbine, 

 une partie de la base se dépose sous forme d'un précipité très divisé. J'y ajoute is de 

 nitrite de soude pulvérisé, par portions de oS, 10. Après i heure d'agitation, le mé- 

 lange est versé lentenient sur loos de glace pilée, puis la température est portée, peu 

 à peu, vers 60". Je dilue le liquide et je le traite par un courant de vapeur d'eau. Le 

 phénol diiodé distille en aiguilles incolores; le rendement est de plus de 3s. Pour le 

 purifier, je le dissous à chaud dans l'éther de pétrole; la solution fournit des prismes 

 aplatis, fusibles à 99°, présentant la composition d'un phénol diiodé ^ OH-^Ç^H^I-; 

 c'est l'isomère i.3.6. Ce diiodophénol est un peu soluble dans l'eau, l'éther; il est 

 très soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'acide acétique, le benzène, l'éther de 

 pétrole. 



» Afin de caractériser ce phénol diiodé, j'ai préparé son éther acétique, 



CWO^—C^nn^ 1.3.6 



en maintenant 2 heures à l'ébullition le diiodophénol avec un excès d'anhydride 

 acétique; après refroidissement, j'ai versé la solution dans l'eau. Le précipité obtenu 

 a été dissous dans l'alcool méthylique; par évaporation, l'éther acétique a cristallisé 

 en prismes allongés, incolores, fusibles à 70", présentant la composition C^H^O^l-. 

 Ce corps est très soluble dans l'alcool méthylique, l'acide acétique, le benzène et 

 l'éther de pétrole. » 



CHIMIE ORGANIQUE. ~ Action de l'acide nilreux, en solution acide, sur les 

 éthers ^-cétoniques a substitués; synthèse des homologues de l'acide pyru- 

 vique. Note de MM. L, Bouveault et U. Locquin, présentée par M. A. 

 Haller. 



« Om sait, par les travaux de V. Meyer et de ses élèves, que l'acide 

 nitreqx, réagissant sur les éthers acétylacétiques oc substitués, s'y combine 

 en donnant deux réactions absolument différentes qui peuvent être repré- 

 sentées par les équations (I) et (II) : 



(I) CH='-CO CH CO-G-H' 



I +AzOOH = CH=^-CO-H + R- C-CO-C=^H% 



R II 



AzOH 



(II) CH^ — CO-CH-CO^C=^H^-hAzOOH = CH='-CO-C-R + CO-H-C'H«0. 



I II 



R AzOH 



