SÉANCE DU 20 OCTOBRE I902. 629 



mobile, d'odeur forle, peu agréable, qui bout à i42°-i/i5° sous iS-"'". Rendement, 

 82 pour 100. 



» L'acide phényléthylglycolique, insoluble dans la ligroïne, facilement soluble dans 

 l'alcool et le benzène, cristallise anhydre dans l'eau en aiguilles fusibles à 126°. 



». III. Lévulate d'éthyle. — Je n'ai pu isoler dans aucun cas l'élher prévu par la 

 théorie, mais, directement ou par saponification, la lactone qui en dérive et, en même 

 temps, un peu du glycol biterliaire correspondant: 



I 

 » 1° Avec C^H'^MgBr, la méthyl-4 hexanolide-i-/i, C^tP— C — GH^ - GH-, 



-GO 



liquide incolore, mobile, d'odeur faiblement élhérée, qui bout à io5°-io6° sous 18™™. 

 c?|3 7 =1 1 ,oo85; «i='''^ =1 ,44320. Rendement, 35 pour 100. 



,) Le glycol ^[^^ Ng(OH)G^H*G(OH)<.^"^||'^ bouta i38°-i4o° sous i4™™ et cris- 

 tallise dans le benzène en aiguilles fusibles à 61°. Rendement, 63 pour 100, en le pré- 

 parant spécialement. 



« 2° Avec i-G^H'^MgBr, la diméthyl-4-7 octanolide-i-4, liquide incolore, assez 

 mobile, d'odeur forte, qui bout à i33°-i34° sous iS"^". Rendement, 2,5 pour 100. 

 t/|,-, ,j ==0,9566; /«i^''-' = i ,44964- 



)) Le glycol , /G(0H)G2IPG(0H)C j, liquide extrêmement visqueux, 



bout à 2o5°-2o8° sous iS""""; son oxyde G^^H^^O est peu visqueux et bout à i75°-i78'^ 

 sous 20™". 



» 3° Avec G^H^MgBr, la phényl-4 pentanolide-i-/i, liquide jaunâtre, peu mobile, 

 qui bout à i68°-i70" sous 16'"". Rendement, 3o pour 100. «ij^^ -- i , 1 173 ; 

 «/,''* = 1,52996. 



» On obtient en même temps l'oxyde du glycol correspondant 



GH-\ -G«IP 



"- -.0 ^-^ 



liquide très visqueux qui bout à 245°-25o'' sous 17™'". 



» IV. Acétylsuccinate d'éthyle. — - On sait que ce composé ne présente pas les 

 caractères habituels des éthers p-cétoniques ; on pouvait espérer qu'il en serait de 

 même ici et que, en présence de GH''MgI, il se comporterait comme un élher y-céto- 

 nique et fournirait ainsi un procédé commode de synthèse de l'acide térébique. Mal- 

 heureusement, il n'en a rien été. Quel que soit le mode opératoire employé, on obtient 

 un produit cristallisé très abondant qui, par l'aclion de l'eau, régénère la presque 

 totalité de l'éther acétylsuccinique employé. Get élher a donc vraisemblablement 

 réagi sous sa forme énolique. On peut isoler cependant une faible portion supérieure 

 dont la saponification fournit une minime quantité d'acide térébique. 



)) Je me propose de montrer ultérieurement que la méthode de syu- 



