694 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



méthylénique : CR'( 



^ \OH 



C' H^ - CO - O\ç,jjo ^^^ JJ3 ^ 2/C6H5 _ CO AzH- ) -+- CH-^^ 

 CH^-CO-O/ ^ ^ \ 



H 

 OH 



» Ce gîycol instable se dédouble en eau et aldéhyde formique, ce qui 

 complique la réaction. L'aldéhyde formique réagit sur l'ammoniac en excès 

 pour donner Y hexamèthylène-tèlramine et une nouvelle quantité d'eau : 



(CH=^Oy +- 4 AzH^* = 6H-0 + (CFP)« Az'. 

 1) Enfin, une certaine quantité de dibenzoate est saponifiée : 



C« H« - CO 0\çjj2 _^ 2^^ JJ3 _^ 2H- O = 2(C«H^ - COOAzH" ) 4- Cw(^ 

 C«H^_CO-0/ ^ ^ \ 



H 

 OH 



» De sorte que, lorsque la réaction est terminée, on obtient un mélange 

 de benzamide, de benzoale d' ammonium et d' hexam,éthylêne-tétramine. 



» J'ai réalisé Texpérience en présence d'un grand excès d'alcool absolu et, après 

 avoir chassé celui-ci, à froid, par distillation dans le vide, j'ai pu séparer, dans le 

 résidu, les trois produits précédents. Dans le cas du dibenzoate, l'hexaméthjlène- 

 amine ne se forme que dans de faibles proportions; mais en opérant avec le diacétale 

 de méthylène, il s'en forme une notable quantité; de plus, il est ici possible d'opérer 

 en présence d'une faible quantité d'alcool, et l'hexaméthylène-lamine se dépose, 

 presque eiiliè renient, sous forme de beaux cristaux, très limpides. C'est même là un 

 procédé très rapide pour obtenir cette base à l'état de pureté. 



» Lorsque l'action de l'ammoniac sur le dibenzoate est terminée, on a une solution 

 alcoolique limpide, qui ne renferme que les corps indiqués plus haut. 



Si, au lieu de distiller cette solution dans le vide, on chasse l'alcool par évaporation 

 au bain-marie, il se produit de nouvelles réactions. Au bout de 12 à i5 heures environ, 

 on obtient un produit à peu près sec qui, épuisé par l'eau bouillante, laisse un résidu 

 très notable (près d'un tiers), alors que les produits primitifs étaient tous solubles. 

 On le recueille sur le filtre et on le lave à l'eau h ouiWdirxle, jusqu'à ce qu'il ne se dis- 

 solve plus rien. On le sèche et on le reprend par l'alcool bouillant. Par refroidissement, 

 il se dépose sous forme de paillettes brillantes constituées par des octaèdres clino- 

 rhombiques. 



» Propriétrs. — Ce corps, inodore, est complètement insoluble dans l'eau, même à 

 chaud. Il est à peu près insoluble dans l'éther, le sulfure de carbone, l'acétone, la 

 benzine. Il est peu soluble dans l'alcool : loos d'alcool absolu en dissolvent oS, 53i 

 à 18°; l'alcool bouillant en dissout environ huit fois plus. L'acétate d'élhyle se com- 

 porte de même. Le chloroforme et l'acide acétique le dissolvent assez bien. 



» Action de la chaleur. — Il fond vers 187°, en un liquide incolore qui brunit 



