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» Action du brome sur le vératrol mononitré a. — Dans un travail antérieur (*) 

 j'ai obtenu, dans l'action du brome sur le vératrol nitré a, un dérivé mononitré 

 dibromé de formule 



C«H — OCH3_OGH3— AzO» — Br— Br; 



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dans le but d'arriver à un dérivé trisubstitué j'ai traité ce corps par le brome en pré- 

 sence d'acide sulfurique. 



» iqs de vératrol mononitré dibromé sont mis en contact avec 20*""' d'acide sulfu- 

 rique pur; au bout de 24 heures j'ajoute ô*^"' de brome et je chauffe 10 heures au 

 bain-marie, puis le produit de la réaction est versé dans une solution étendue de 

 bisulfite de soude: il se dépose une masse cristalline qui, après dessiccation, est traitée 

 par l'alcool absolu; le vératrol mononitré dibromé, peu soluble, reste comme résidu, et 

 l'alcool évaporé laisse un corps qui est purifié par cristallisation dans l'alcool à 90°. 

 J'obtiens finalement des aiguilles blanches à ])eine colorées en jaune, formées de 

 prismes allongés et aplatis, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther, le 

 chloroforme. Leur point de fusion est ii6°-i 17°. 11 résulte des analyses que ce corps 

 est un vératrol mononitré tribromé de formule 



C« — OGH' — OGH' — Az02 — Br — Br — Br. 



1 2 3 4 3 6 



» J'ai comparé ce corps au vératrol tribromé mononitré obtenu dans l'action de 

 l'acide nitrique fumant sur le vératrol tribromé. L'aspect microscopique, les propriétés 

 sont exactement les mêmes pour les deux corps, les points de fusion sont identiques; 

 il en résulte qu'on arrive au même dérivé soit dans l'action du brome sur le vératrol 

 nitré a, soit dans l'action de l'acide nitrique fumant sur le vératrol tribromé. 



» Cette réaction fixe la formule de constitution du vératrol tribromé qui est 



C« H - 0CH3 — OGH=» - Br - Br - Br. 



1 2 4 5 6 



» Le gaïacol tribromé qui, traité par l'iodure de méthyle et la potasse, donne le véra- 

 trol tribromé, possède une des deux formules suivantes : 



C«H — OH — 0GH3— Br — Br — Br ou G«H — OGH^- OH — Br — Br — Br. 



124S6 1 2436 



» Action du brome sur le vératrol nitré-^. — J'ai décrit antérieurement (*) un 

 dérivé monobromé mononitré obtenu dans l'action du brome à froid sur le vératrol 

 nitré p. L'action de l'halogène à chaud, soit seul, soit en présence d'acide sulfurique, 

 m'a donné un mélange de vératrol mononitré monobromé et de vératrol tétrabromé : 

 somme toute peu de résultats intéressants. 



» Action du chlore sur le vératrol nitré a. — Le chlore ne réagit pas sur ce 

 vératrol nitré en solution acétique même à la température de 60°; il n'en est pas de 

 même en présence d'acide sulfurique. 2S de vératrol nitré-3 sont mis en contact 



(') Annales de Chimie et de Physique, 7' série, t. XIII, p. 5o5. 

 (') Ibid., 7« série, t. XIII, p. 5o4. 



