SÉANCE DU l" DÉCEMBRE I902. 97 1 



)) Je ne m'occuperai ici que de Ja réduction de l'acétol, me réservant de 

 compléter ultérieurement l'étude de cet alcool, de ses homologues et de 

 leurs isomères. 



» Perkin junior, en réduisant l'acétate en solution aqueuse (10 pour 100) 

 par l'amalgame de sodium (2,5 pour 100), montra que, dans cette 

 hydrogénation, il se fait du propylglycol, CH^CHOH — CH^OH, et pro- 

 posa, pour rendre compte de cette réaction, la formule 



(2) CH'CO — CH-OH-hH- = CH^CHOH — CH^OH. 



)) Dans l'idée de cet auteur, le propylglycol devait être le seul produit de 

 la réaction. Or, si l'acétol existe sous plusieurs formes tautomériques, il 

 en résulte que la réaction ne doit plus se faire suivant l'équation (2), mais 

 suivant une autre plus compliquée, dans laquelle interviennent d'autres 

 termes que le propylglycol. 



» J'ai recherché si des produits volatils n'avaient pas échappé à Perkin. 



)) J'ai suivi, pour la réduction, les indications données par cet auteur, 

 mais l'hydrogénation a été effectuée dans une fiole munie d'un réfrigérant 

 ascendant. Lorsque le liquide à réduire cesse d'agir sur la liqueur de 

 Fehlmg, on neutralise, s'il y a lieu, le liquide réduit par H Cl, puis on le 

 distille à la colonne en recueillant à part les diverses fractions. 



)) J'ai opéré la réduction : 



» 1° k froid, en milieux alcalins, neutres ou acides; 2° à chaud, en 

 milieu alcalin. 



» iP Hydrogénation par HgNa {à 1,^ pour 100) en milieu alcalin froid. — Opé- 

 rant comme il a été dit, j'ai obtenu à la distillation : 



» a. Produits de tête (environ jq du produit total); 



» b. Produits de cœur (environ jô ^^ produit total); 



» c. Produits résiduels (environ -f^ du produit total). 



» La portion b ne contient à peu près que de l'eau. La portion résiduelle c, traitée 

 par l'alcool et l'éther, abandonne à ces solvants du propylglycol qu'on a isolé par 

 distillation. 



» Quant aux produits de tête «, si on les sursature par GO^K-, ils laissent monter 

 à leur surface un liquide à odeur alcoolique^ représentant environ | à | du poids de 

 l'acétol mis en œuvre. Ce liquide, desséché et distillé, bout à 81°; il a été identifié 

 avec l'flf/coo^ isopropylique CH^CHOH — CIP par un dosage de C, de H et par la 

 réaction de Meyer. 



» 2° Hydrogénation par HgNa en solution HGl à froid. — Elle est plus difficile 

 qu'en milieu alcalin; elle fournit du propylglycol et de Vacélone CH^ — COCH*. 



» 3° Hydrogénation par V amalgame d'aluminium, en solution neutre, à froid. 



