I056 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



décolore plus après une nouvelle addition ;un excès d'oxyde jaune ne modifie pas la réac- 

 tion. Celle-ci donne naissance à l'iodhydrinede rorlhocyclohexanediol qu'on prépare dès 

 lors de la façon suivante : 4os de cyclohexéne sont dissous dans i 50*^"' d'éther exempt 

 d'alcool, on ajoute 7s à 8s d'eau et 55s d'oxyde jaune de mercure, puis, par petites por- 

 tions, 124s d'iode, en agitant après chaque addition d'halogène. La réaction développe de 

 la chaleur et il est nécessaire de refroidir. On filtre à la trompe après décoloration delà 

 liqueur et le biiodure séparé est lavé à l'éther. La dissolution éthérée est agitée avec 

 une solution concentrée d'iodure de potassium contenant une petite quantité de sulfite 

 acide de sodium pour enlever l'iodure mercurique et les traces d'iode qui restent. Le 

 liquide est séché sur le sulfate de sodium anhydre; le chlorure de calcium fondu, 

 décomposant le produit, ne doit pas être employé. Le dissolvant étant retiré par 

 distillation, il reste dans le ballon une matière huileuse. Celle-ci cristallise après 

 refroidissement, par agitation ou amorçage. Les cristaux, séparés par essorage d'une 

 petite quantité de liquide huileux qui les imprègne, sont purifiés par cristallisation 

 dans la benzine ou l'éther a;ihydre. 



j> La réaction qui donne naissance à ce corps semble être la suivante : 



aC^Hio-i- HgO + P-h H-0 = 2(1 — C«Hi«— OH) + HgP. 



» Les analyses concordent avec la formule OH — C^H^" — I, c'est-à-dire la compo- 

 sition de l'éther monoiodhydrique d'un orthocyclohexanediol. D'ailleurs, les réactions 

 de ce corps, sur lesquelles je reviendrai, établissent nettement sa nature. 



» Celte iodhydrine cristallise en gros prismes orthorhombiques, incolores, inalté- 

 rables à la lumière et très stables à la température ordinaire; elle est insoluble dans 

 l'eau, très soluble dans la plupart des solvants organiques; elle fond à ^i", 5-42° et se 

 sublime dans le vide dès la température ordinaire. Elle se décompose lorsqu'on la 

 chauffe au-dessus de 100° et est entraînée par la vapeur d'eau avec légère décompo- 

 sition. 



» IL Éthers oxydes de l'iodhydrine. — Lorsque, dans la réaction précédente, au 

 lieu de se servir d'éther comme solvant, on emploie un alcool tel que l'alcool méthy- 

 llque ou l'alcool éthylique, le produit obtenu est différent du précédent. 

 • » On opère comme il a été dit ci-dessus, et la liqueur alcoolique résultant de la 

 réaction est versée dans une solution d'iodure de potassium additionnée d'une trace 

 de sulfite pour éliminer le biiodure de mercure. Le produit réuni au fond du vase est 

 séparé et desséché sur le sulfate de sodium anhydre. 



» Dans ce cas, c'est-à-dire en présence d'un alcool, la réaction se passe comme si 

 le carbure fixait les éléments de l'éther hypoiodeux de l'alcool employé. Par exemple, 

 avec l'alcool méthylique, la réaction serait la suivante : 



2C«H^« -h 2CH30H -^ P-H HgO = 2 [CH^O — C«Hi«— I] -\- HgP--^ H^O. 



» Éther oxyde méthylique : \^^~^ — C^H'»*— OGH;\). — On obtient ainsi, avec 

 l'alcool méthylique, l'éther oxyde méthylique de la monoiodhydrine de l'orthocyclo- 

 hexanediol. Il constitue un liquide huileux, mobile, à peu près incolore, de densité 

 1,565 à i4°, très stable à la température ordinaire, ne se colorant pas à la lumière. 

 11 ne peut être distillé à la pression normale sans décomposition ; sous pression 

 réduite, il bout inaltéré à ii4° sous 49™'"- 



