SÉANCE DU 8 DÉCEMBRE 1902. Io57 



» Éther oxyde éthylique : \^^^ — CH''^ — OG'^Hf,). — En opéranide tnême avec une 

 solution de cjciohexène dans l'alcool éthylique, on obtient l'éther oxyde éthylique 

 de l'iodhydrine du cyclohexanediol. C'est un liquide huileux, incolore, de densité 

 1,484 à i5°, ne se colorant pas à la lumière, bouillant à 118° sous 47°"° sans décom- 

 position, 



» III. Orthochlovoiodocyclohexane : I^j^C^H'^GI;,,. — Toutes les réactions pré- 

 cédentes ont été effectuées avec l'oxyde jaune de mercure. Si l'on remplace dans la 

 préparation de l'iodhydrine l'oxyde de mercure par le bichlorure, la réaction s'opère 

 dans un sens différent et l'on obtient un dérivé chloré et iodé. 



» 2™°i de cyclohexène étant dissoutes dans l'éther, on ajoute 1™°' de bichlorure de 

 mercure puis, en agitant et par petites portions, 4*' d'iode, la préparation étant d'ail- 

 leurs conduite comme celle de l'iodhydrine. Le produit brut reste comme résidu 

 après séparation de l'éther. On le purifie par distillation sous pression réduite. Le 

 composé obtenu est Torthochloroiodocyclobexane. Dans la réaction qui lui donne 

 naissance il y a fixation d'une molécule de protochlorure d'iode sur chaque molécule 

 de carbure. La réaction peut être formulée : 



2C«H'9+ HgCl"- ^ I* = 2 [Cl — C«Hio— I] + HgP. 



» La présence d'une petite quantité d'eau ne change pas le résultat. Le même 

 corps peut d'ailleurs être obtenu par action directe du protochlorure d'iode sur le 

 cyclohexène. 



» Pour préparer le chloroiodocyclohexane 1.2 par ce procédé, 4'° de cyclo- 

 hexène sont dissous dans 100*^™' d'acide acétique cristallisable. On ajoute à cette 

 solution, par petites portions, 8iS, 5 de protochlorure d'iode dissous dans 200'^'"' d'acide 

 acétique. La réaction se fait avec dégagement de chaleur, et il est nécessaire de 

 refroidir. La liqueur résultant de la réaction est versée dans un grand excès d'eau 

 contenant une trace de bisulfite. Le composé réuni au fond du vase est séparé et 

 desséché. 



» Quel que soit son mode d'obtention, le corps obtenu est un liquide huileux, 

 presque incolore, d'odeur camphrée, soluble dans l'éther et dans l'alcool, de den- 

 sité 1,7608 à 14°, ti'ès rapidement entraînable à la vapeur d'eau, avec légère décom- 

 position. Il ne peut être distillé à la pression ordinaire, mais bout sans décomposition 

 à 117° n8° sous i4""°. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un dic/ilorhydrate et un dibromhydrate de 

 cadinène, et un cadinène régénéré dextrogyres. Note de M. ëaiiliex 

 Grimal, présentée par M, A. Haller. 



« Dans une Note précédente, que j'ai eu l'honneur de communiquer à 

 l'Académie ('), j'ai montré que l'essence de bois de Cèdre de l'Atlas, 



(') Comptes rendus, séance du i3 octobre 1902. 



C. H., 1902, 2« Semestre. (T. CXXXV, N» 23.) ^^^ 



