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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur L'aldéhyde p-benzène-azobenzoïque et ses dérivés. 

 Note de MM. P. Freundler et de Laborderie, présentée par M. H. 

 Moissan. 



« L'un de nous a décrit dans une précédente Note (') la préparation et 

 les propriétés de l'aldéhyde /?-benzène-azobenzoïque, 



C«H'.Az = Az.C«H\CHO. 



» Nous avons cherché depuis lors un mode d'obtention de cette aldéhyde 

 qui permît d'éviter la séparation des deux acétals mixte et symétrique, et 

 nous avons essayé de condenser le nitrosobenzène avec l'aldéhyde /?-ami- 

 nobenzoïque, suivant la méthode de Mills et de Bamberger (^) : 



C^H^AzO + H^Az.C^H^CHO^CH^Azrr:: AzC^H'.CHO + H^O. 



» L'aldéhyde /)-aminobenzoïque étant difficile à manier à cause de sa 

 facile polymérisation, nous avons cherché à lui substituer un de ses dérivés 

 immédiats tels que l'oxime ou l'acétal. 



» Ce dernier n'a pas encore été décrit; toutes les tentatives que nous 

 avons faites pour l'obtenir ont échoué jusqu'à présent. 



» D'une part, la réduction de l'acétal /j)-nitrobenzoïque au moyen du sulfure d'am- 

 monium alcoolique ne nous a fourni que des matières résineuses se décomposant à la 

 distillation, qui constituent un produit de polymérisation de l'aldéhyde aminée. Le 

 groupement acélal est donc saponifié par le sulfure d'ammonium. 



» D'autre part, il ne nous a pas été possible de transformer l'oxime aminée en acétal 

 au moyen de l'alcool méthylique et de l'acide chlorhydrique, suivant le procédé de 

 Harriès (^). La presque totalité de l'oxime reste inaltérée. 



•» Enfin, la réduction de l'acétal p-miré. par l'amalgame d'aluminium, en solution 

 éthérée, ne nous a donné qu'un mélange de dérivés hydroxylaminé et azoxyque sur 

 lesquels nous reviendrons prochainement. 



)) L'oxime /?-aminobenzoïque peut au contraire être préparé très faci- 

 lement par le procédé de M. Gabriel (*). Toutefois, la condensation de 



(*) Comptes rendus, t. CXXXIV, p. iSSg. 



(^) Mills, Chem. Soc., t. LXVll, p. 929. — Bambergek, D. cliem. G., t. XXIX, p. io3. 



(')/>. chem. G., t. XXXI V. 



(*) Z). chem. G., t. XVI, p. 2001. 



