SEANCE DU ID DÉCEMBRE I902. II2I 



donne Heu à aucune réaction. En tubes scellés le composé plombique réagit sur le 

 benzène vers i5o°. A l'ouverture des tubes on constate, outre la décoloration com- 

 plète du dérivé plombique, une forte pression avec dégagement d'acide chlorhydrique. 

 » Le contenu du tube est lavé au benzène pour séparer le chlorure de plomb. La 

 solution benzénique est rectifiée. La portion principale est recueillie vers iSi^-iSs". 

 Ses propriétés et le dosage du chlore permettent de l'identifier avec le chlorobenzène : 



Calculé 

 Trouvé. pour C^U^C]. 



Cl pour 100 3i,32 3l,55 



» Chloruration du toluène. — Le chlorure plombico-ammoniacal réagit facilement 

 sur le toluène à la température d'ébullition de ce carbure. On maintient au réfrigérant 

 à reflux le toluène avec \ seulement de la quantité théorique de composé plombique, 

 afin que la masse ne soit pas trop pâteuse. Il se dégage peu à peu de l'acide chlor- 

 hydrique et le chlorure plombique se décolore lentement. Au bout de quelques heures, 

 cette décoloration étant complète, on essore le chlorure de plomb, on le lave avec un 

 peu de toluène, puis on ajoute la deuxième portion de chlorure plombico-ammoniacal. 

 La réaction se continue alors comme dans la première phase, bien qu'un peu plus 

 lentement. Lorsque tout le composé plombique est décoloré, on l'essore et on le lave 

 comme le premier, puis on rajoute au liquide la dernière portion de composé plom- 

 bique et l'on arrête l'opération dès qu'on a obtenu la décoloration complète de ce 

 dernier. 



» Le résidu solide est essoré, lavé avec un peu de toluène, et le liquide est rectifié. 

 On sépare d'abord une petite quantité de toluène non chloré, puis on recueille la 

 portion principale vers i56°-i58°. Les propriétés de cette portion et le dosage du 

 chlore permettent de l'identifier avec l'orlhochlorololuène. Oxydée par le permanganate 

 de potassium étendu, elle donne l'acide orthochlorobenzoïque fondant à iSô^-iS^"». 



» Dosage du chlore : 



Calculé 

 pour 



CH'' ^^^ 

 Trouvé. \CH3 ' 



Cl pour 100 27,6 28,06 



» Chloruration du paraxylène. — La chloruration du paraxylène a lieu plus rapi- 

 dement que celle du toluène, probablement parce que sa température d'ébullition, 

 plus élevée que celle du toluène, favorise la décomposition du composé plombique. 

 On opère dans des conditions identiques à celles que nous avons indiquées pour le 

 toluène. Le produit final de la réaction est lavé à l'eau jusqu'à élimination totale de 

 l'acide chlorhydrique dissous, puis il est séché et rectifié. La fraction principale est 

 constituée par un liquide bouillant à 186° qui a pu être identifié par ses propriétés et 



/CH3(i) 

 le dosage de son chlore avec le paraxylène orthochloré C^ll^ — Cl (2): 



\CIP(4) 



