II 22 ACADEMIE DES SCIENCES. 



Calculé 

 pour 

 /-CH» 

 C^H' -CI . 

 Trouvé. \CH3 



Cl pour loo 24; 92 25, 'i6 



On a recueilli également une petite quantité d'un mélange des autres isomères mono- 

 chlorés. 



» Chloruration du naphtalène. — On mélange intimement le naphtalène avec le 

 double de la quantité théorique de chlorure plombico-ammoniacal. Cet excès de chlo- 

 rurant est nécessaire pour former le dérivé monochloré, car une partie du chlore 

 échappe à la réaction. Le mélange est chauffé dans un ballon et maintenu au bain de 

 paraffine vers i4o°-i5o° (température extérieure) : il se produit un abondant dégage- 

 ment d'acide chlorhydrique dont la cessation indique la fin de la réaction. Le résidu 

 solide est épuisé par un mélange à volumes égaux d'alcool et d'éther qui laisse inso- 

 luble le chlorure de plomb. 



» Le dissolvant est alors distillé, puis on rectifie le résidu. On recueille d'abord une 

 petite quantité de naphtalène non attaqué, puis, vers 286°, il distille un composé chloré 

 qui constitue la fraction principale et peut être identifié par ses propriétés et le dosage 

 de son chlore avec l'a-monochloronaphtalène : 



Calculé 

 Trouvé. pour C" H' Cl. 



Chlore pour 100 21,67 21,8 



» Chloruration de l'anthracène. — On chauffe vers 200", au bain de paraffine 

 (température extérieure), un mélange intime de chlorure plombico-ammoniacal et 

 d'anthracène employés en quantités équimoléculaires jusqu'à cessation de dégagement 

 d'acide chlorhydrique. Le résidu est épuisé par le benzène bouillant qui sépare le 

 chlorure de plomb. En distillant le benzène, il reste un résidu brun qui, soumis à la 

 sublimation, donne, en chauffant peu, d'abord de l'anthracène en paillettes blanches, 

 puis, en élevant la température, des aiguilles jaunes fondant à i63°. 



» Les propriétés de cette substance et le dosage de son chlore permettent de l'iden- 

 tifier avec l'a-tétrachloroanthracène C'*H^CF : 



Calculé 

 Trouvé. pour C'^HSCl^ 



Chlore pour 100 44j5 4439 



» Conclusions. — Le chlorure plombico-ammoniacal paraît donc consti- 

 Luer une source de chlore naissant permettant de substituer cet halogène 

 d'une façon générale dans les noyaux aromatiques des hydrocarbures 

 benzéniques. » 



