SÉANCE DU 4 JUILLET 1904. ^)3 



CHIMIE ORGANIQUE. — Composés iodés obtenus avec la jnétanitraniline. 

 Note de M. P. Brenans, présentée par M. A. Haller. 



« En mélangeant des solutions acétiques de chlorure d'iode et de méla- 

 nitraniline, j'ai obtenu en même temps que la nitraniline monoiodée 



AzH^-C^H^-AzO- 1.6.3 



et la nitraniline diiodée AzH" — C*'H-P — AzO" 1.2.3.4, composés que j'ai 

 étudiés antérieurement, une autre nitraniline diiodée dont l'étude fait 

 l'objet de la présente Note. Ce corps a déjà été préparé par MM. Michael et 

 Norton (*), qui, sans établir la nature de son isomérie, l'ont envisagé 

 comme la nitraniline diiodée AzH-— C'H^l- — AzO^ 1.2.6.3. Afin de fixer sa 

 constitution, j'ai décomposé son dérivé diazoïque au moyen de l'alcool 

 absolu et j'ai obtenu un nitrohenzène diiodé AzO" — C® H^ = I-, dont la 

 réduction m'a fourni V aniline diiodée AzH- — C''H^ = I- i .2.4; celle-ci a été 

 diazolée et la solution du diazo, chauffée à l'ébullition, a donné naissance 

 au diiodophénol OU — C^'W^ = \- 1.2.4- L''^ constitution an phénol diiodé et 

 de V aniline diiodée ainsi obtenus étant connue, celle du nitrohenzène 

 diiodé kzO^ — C^'W^=^V i .2.4 et celle de la nitraniline diiodée 



AzH--C«H--P-AzO=^ 1.2.6.3 



se trouvent ainsi établies. Je fournirai quelques indications sur les sub- 

 stances précitées. 



» I. Nitraniline diiodée AzH- — C'^H-l- — AzO- 1.2.6.3. ^ Elle cristallise eo ai- 

 guilles jaune orangé, fusibles à I49" (corr.), solnbles surtout à chaud dans les solvants 

 organiques usuels, la ligroïne exceptée. 



» II. NiTROBENZÈNE DIIODÉ AzO" — C H^ := I' 1 .2.4. — Pour changer la «77/-«/î7Y//?e 

 diiodée kzW — C'H-l- — AzO- 1.2.6.3 en nitrohenzène diiodé k%0^-—C^\{'^=\- 1.2.4, 

 on dissout à ciiaud ijs de cette base dans i8os d'alcool absolu et l'on ajoute à la solu- 

 tion refroidie los à 12s d'acide sulfurique. La liqueur maintenue vers 3o" à 4o° est 

 additionnée peu à peu et en agitant de i5s de nitrite d'amyle ; un précipité jaune de 

 sulfate diazoïque se sépare rapidement. On porte lentement le mélange à l'ébullition ; 

 de l'azote se dégage et le dépôt entre en solution. La réaction terminée, on distille une 

 partie de la liqueur et l'on verse le résidu dans l'eau. Le précipité ainsi obtenu est dis- 

 sous dans l'alcool chaud et la solution maintenue au bain-marie avec du noir animal. 



(^) Berich. deut. eh. G., t. XI, p. 112, 



