64 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



La liqueur filtrée laisse déposer un corjjs qui est purifié par plusieurs cristallisations 

 dans un mélange de chloroforme et de ligroïne. 



» Le nitrobenzène diiodé préparé ainsi cristallise en paillettes jaunes, fusibles à ioi° 

 (corr.), très solubles dans les solvants organiques, sauf la ligroïne. 



» Sa constitution ne peut être que celle indiquée plus haut. Or Kœrner 

 a obtenu (^) en chauffant le diiodohenzène C'*H'' = I- i.3 avec de l'acide 

 azotique (D =: i,52) tin composé fusible à i68°,4 et qu'il a décrit comme 

 étant l'isomère AzO" — C''H^ = I- 1.2.4. I-e point de fusion (168", 4) du 

 produit de ce savant étant différent de celui trouvé (loi*^) pour mon coin- 

 posé, on ne pouvait pas admettre leur identité. J'ai repris l'étude de cette 

 réaction. 



» Un mélange de \o'^ de diiodobeiizène C®H*=r- i.3 et de loos d'acide azotique a 

 été maintenu au bain-marie pendant 4 heures; la solution a déposé en refroidissant un 

 corps cristallin jaune. Le mélange versé dans Feau a fourni un précipité qui a été purifié 

 par dissolution dans l'alcool chaud. On a obtenu une substance formée d'aiguilles pris- 

 matiques jaunes, fusibles à 168°; c'est le composé préparé par Kœrner. Mais ce corps 

 est un dinitrobenzène diiodé 1-= G^H^— (AzO^)- 1.3./4.? et non pas, comme l'a cru 

 ce savant, le nitrobenzène diiodé AzO- — C/H^= P 1.2.4. 



» J'ajouterai que ce dernier composé se forme dans la réaction, accom- 

 pagné du dinitrobenzène diiodé, si l'on diminue de moitié la quantité d'acide 

 azotique employée dans l'expérience précédente. 



» De plus, en chauffant vers 80° pendant 4 heures un mélange de 6^, 5 

 de diiodobenzène, 4o^ d'acide acétique et 4^^ d'acide azotique fumant, le 

 nitrobenzène diiodé AzO^— C'H^^I- 1.2.4 seul prend naissance dans la 

 réaction. 



» IIL Aniline diiodée AzH- — C'^H^r:: I- 1.2. 4- — Pour réduire et transformer le 

 nitrobenzène diiodé AzO- — G*' IP =; I- 1.2.4 en aniline diiodée Az H- — G"^ H'' = 1- i .2.4, 

 on ajoute à une solution tiède de los de chlorure stanneux dans 20" d'acide chlorhy- 

 drique 6s du dérivé nitré et l'on maintient le tout au bain-marie en agitant fréquem- 

 ment* au bout de i heure la réaction est terminée. On met en liberté V aniline iodée 

 en additionnant le mélange refroidi de soude étendue. La base recueillie sur un filtre, 

 lavée, est desséchée rapidement; elle reste mélangée d'une faible quantité du produit 

 nitré non transformé. Pour l'en séparer, on sature la solution éthérée de ce mélange de 

 gaz chlorhydrique; le chlorhydrate de diiodoaniline précipite. On décompose ce sel 

 par l'ammoniaque; on reprend la base avec l'éther et l'on chasse le dissolvant. Le résidu 

 coloré est purifié en traitant au bain-marie sa solution alcoolique par du noir animal. 



(>) Jahresber. f. orsf. Ch., 1875, p. 32.5. 



