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» Ces deux synthèses prouvent, ainsi que je l'ai fait observer dans ma 

 Note, que la réduction a porté sur le carboxyle lié au carbone primaire. 

 Dès lors les lactones obtenues ont pour formule de constitution 



CHV I \o et ^H^/ I \ 



I / 



CH-- CH^/ 



» J'ai pu arriver directement à réaliser dans de bonnes conditions la synthèse de 

 Facide aa-diméthyladipique en partant tout de suite de la première de ces lactones, 

 la 2.2.dimélliylbutyrolactone, obtenue à partir de l'éther aa-diméthylsuccinique ('). 



» Cette 2.2.diméthylbutyrolactone est déjà mentionnée dans la littérature. M. Biaise 

 l'a obtenue en traitant par le carbonate de soude l'acide 3.iodo-2.2 .diméthylglutarique 

 {Bull. Soc. chim., t. XXIX, p. ioi5) et le point d'ébullilion 202° trouvé par cet 

 auteur concorde tout à fait avec le nôtre. 



» Or, M. Perkin {Journ. of chem. Soc, t. LXXXI, p. 246) assigne la constitution 

 de la 2.2.diméthylbutyrolactone, à une lactone bouillant à 207°, obtenue en décom- 

 posant par la chaleur l'acide 2.2.diméthylglutaconique 



G02H.CH=:CH.C.C02H -> CH^m CH.C.CO^H 



CH» CH^ CH^ CH^ 



CH^— CH2-C — CO 



CH' CH3 



O. 



» Sans entrer dans plus de détails sur ce sujet, nous pensons que Finterprétalion 

 donnée par M. Perkin à la décomposition de l'acide 2.2.diméthylglutaconique est 

 erronée et que celle-ci a lieu suivant le schéma : 



C02H.CH = CHC(CH3)2.C02H -> CO'^H.CH = CH.CHCCH^)^ 

 ^ CO^H.CH-.CH=zC(CH5)2 -> CO.CH2.CH^C.(CH3)-. 



Acide pyrolérébique. I O 



Isocaprolactone. 



(') Cette lactone s'obtient avec un rendement excellent par la réduction directe de 

 l'anhydride aa-diméthylsuccinique par le sodium et l'alcool. Je montrerai dans une 

 prochaine Note que celte réaction est générale et qu'elle conduit à l'obtention de lac- 



R.C-CO . 

 lones du type | )0, le carboxyle fort subissant seul la réduction. J'ai ainsi 



CFP— CH^/ 

 obtenu la 2.méthylbutyrolactone (ébull. 202°), la a.isopropylbutyrolactone (ébull. 

 228°-229°), la 2.2.diméthylvalérolaclone (ébull. 220°), déjà obtenue par la réduction 

 de l'éther, la 3.3.diméthylvalérolaclone (éb. 234°-235'', fusion 3o°), la campholide de 

 M. Haller (fusion 210°). 



