SÉANCE DU II JUILLET Tgo^. 99 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation de la bromacétine du glycol avec les 

 éthers acétoacétiques et acétonedicarboniques . Note de MM. A. Haller et 

 F. March. 



« Quand on fait agir l'oxyde d'éthylène sur les dérivés sodés des com- 

 posés méthyléniques, on obtient des produits d'addition qui, dans le cas 

 des éthers maloniques, par exemple, constituent des éthers carbobutyro- 

 lactoniques, comme l'ont montré MM. W. Traube et E. Lehmann ('). Il 

 résulte des recherches des mêmes auteurs, ainsi que des nôtres (-), que 

 l'épichlorhydrine et Tépibromhydrine se comportent à l'égard des composés 

 méthyléniques sodés comme l'oxyde d'éthylène, c'est-à-dire qu'il y a 

 simple addition des éléments de l'épichlorhydrine à la molécule sodée et 

 formation d'un dérivé halogène complexe. 



» Quand on substitue à l'oxyde d'éthylène la bromacétine du glycol, la 

 réaction se passe autrement et l'on obtient des produits de substitution dans 

 lesquels le reste — CH^ — CH-OCOCH^ subsiste intégralement. C'est ainsi 

 qu'avec les éthers acéloacétiques sodés on obtient les ^-acètoxybuty rates 

 d'alcoyles oi-acétylés 



CH^.CO.GHNa.CO^R 

 + CH2Br.GH2 0COCIP=:GH^CO^GrP-CH2-CH<^^^2^^', 



composés qui forment avec la semicarbazide une seule et même pyrazolone 

 fondant à 163** 



CH^ GO2. GH^. GH^ GII<^^^' ^^3 



/CH^GtPOGO.GH^ 



+ H2N.NHGO.NH2=GH3— G — GH — GO 



Il / 



N N — G0NH2 



(^) W. Traube et E. Lehmann, Ber. deut. cliem. Ges.. t. XXXII, 1899, p. 720; 

 t. XXXIV, 1901, p. 1971. 



(^) A. Haller, BuU. Soc. cliiin., 3" série, t. XXI, 1899, p. 564- — Comptes rendus, 

 t. GXXXII, 1901, p. 1459. — A. Hallbr et F. March, Comptes rendus, t. GXXXIV^, 

 1903, p. 434. 





