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» L'identité de ces deux produits, tout en établissant avec la plus grande 

 netteté la constitution des monophénylhydrazones des éthers dicétobuty- 

 riques, est encore importante à un autre point de vue. 



» Elle constitue, de même que l'expérience que nous décrivons plus 

 loin, un argument sérieux en faveur de la formule hydrazonique des 

 azoïques mixtes dérivés de l'éther acétylacétique. 



)) L'élher acétylacétique se combine au chlorure de diazonium pour donner un dérivé 

 cristallisé obtenu pour la première fois par Victor Meyer et que certains auteurs con- 

 sidèrent comme étant un diazoïque vrai {a), d'autres au contraire comme étant une 

 hydrazone tautomère {b). 



CH3_ GO - CH - COOC'HS CtP— CO - G - GOOG^H^ 

 I • li 



N — N — G^H^ N_NH — G«H5 



(a) (h) 



» Si sur ce composé on fait réagir une nouvelle molécule de phénjdhydrazine, on 

 obtient la i>hénylhydrazo7néthylphénylpyrazolone{^)^ dont la constitution sera expri- 

 mée respectivement par les schémas 



GH^ — G — GH — N = N - G^ H% GH' — G — G = N — NH — G" H' 



Il I II I 



N GO N GO 



\/ \/ 



N-G«H^ N — G«H^ 



» Nous avons trouvé, qu'en faisant i-éagir la phénylhydrazlne sur les éthers dicé- 

 tobutyriques à chaud, il se forme un composé fondant à i57°-i58° présentant la com- 

 position de la pyrazolone précédente et identique eu tous points avec elle. 



» Cette nouvelle svnthèse en établit la constitution d'une manière for- 

 melle : 



CH^— GO — GO GH»-G — G = N — NH — G«H^ 



I II I 



GOOG2H=^ + 2G«H^NH.NH2=z N GO 



N — G«H»-f-G2H«0 + 2H20. 



» Nous pensons que l'on est en droit de considérer ces faits comme des 

 arguments en faveur de la formule hydrazonique actuellement fort dis- 

 cutée. » 



(') Japp et Klingemann, Ann. Cheni., t. GGXLVII, p. 206. 



