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renées relatives à la solubilité que j'avais signalées dès 1884 et qui ont été 

 confirmées depuis par de nombreux exemples, il est indispensable d'en 

 joindre d'autres. La seconde est que la transformation d'un corps actif en 

 son inactif par compensation peut s'effectuer très différemment pour le 

 composé dextro£^yre et pour le composé lévogyre. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur Vanilide orthophosphorique et ses homologues ; 

 de la non-existence du composé CH^ AzH — P = (AzC''H')-. Note de 

 M. P. Lemoult. 



« Le procédé régulier de préparation de l'anilide orthophosphorique et 



de ses homologues consiste à faire réagir l'oxychlorure de phosphore sur 



les aminés; une cristallisation dans l'alcool les donne généralement sous 



forme de très beaux cristaux; ainsi ont été obtenus les dérivés de l'aniline 



(point de fusion : 210"), de l'o-toluidine (point de fusion : 226°), de 



la /)-toluidine (point de fusion : 192°) et des naphiylamines (*). Mich<ielis 



et Sthuize ont signalé {Berichte, t. XXVII, p. 25^5) une mélhode de prépa- 



Cl\ 

 ration indirecte consistant à traiter par les aminés les corps ^P(AzHR)- 



obtenus à partir de POCP; cette méthode peut donner des dérivés mixte^. 



» J'ai indiqué récemment deux procédés indirects produisant les dérivés ani- 

 lidés PO(AzHR)^ : 1° d'abord {Comptes rendus, t. CXXXVl, p. 1667) l'action de PCP 

 sur les aminés; le produit brut qui en résulte est traité par l'eau et contient alors 

 l'anilide que l'alcool extrait facilement; sa formation s'explique par la suite de réac- 

 tions suivantes : 



+ W-0 

 PCl-^+ aminé — CPr= P (AzHR)=' -> 2HCI + PO ( AzHR)^; 



» 2° L'jction du PCI'^ sur les aminés bouillantes, puis action de l'eau, ce qui revient 

 à la précédente, car tout se passe comme si une partie de PCI* se transformait en PCl^ 

 {Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. i223), 



» 3° Une autre réaction conduit à ces mêmes substances et c'est elle surtout qui fait 

 l'objet de cette note. Les dérivés chlorotétranilidés PCl(AzHR)* qui se forment 

 dans l'action prolongée de PCl'^ sur les aminés perdent très facilement i"""' 

 de HCl et une molécule d'aminé; il suffit pour cela de les traiter par une solution 



(>) Voir pour la bibliographie : Hugo Schiff, Liebig's Ann., t. CI, p. 802; 

 P. RuDERT, Berichte, t. XXVI, p. 574;W. Autenrieth et Rudolph, ^e/7c/i/e, t. XXXIII, 

 p. 2109. 



