SÉANCE DU l8 JUILLET 1904. 211 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de V elher oxalacétique sur l' aldéhyde benzy- 

 lique en présence des aminés primaires. Note de MM. L.-J. Simon et A. 

 CoNDUCHÉ, présentée par M. Henri Moissan. 



« Dans une Note précédente (^Comptes rendus, t. GXXXVIII, p. 977) 

 nous avons signalé que l'éther oxalacétique se condense avec les aldéhydes 

 en présence d'ammoniaque pour donner des dérivés de substitution de 

 l'a-cétopyrrolidone ; nous avons fait remarquer que l'ammoniaque peut être 

 remplacée dans cette réaction par les bases primaires; c'est sur ce point 

 que nous voulons donner quelques éclaircissements. 



» Aminés grasses. — Lorsqu'on remplace, dans la réaction dont il s'agit, 

 l'ammoniaque par une aminé primaire (méthylamine, allylamine) de 

 la série grasse ou par la benzylamine qui joue en général un rôle analogue, 

 ou n'observe aucune modification quanta la combinaison obtenue. On isole 

 tout d'abord un sel de l'aminé considérée avec une substance acide qui 

 ne diffère de la combinaison obtenue avec l'ammoniaque qu'en ceci que 

 NH y est remplacé par NR (R étant le radical alcoolique de l'aminé R . NH^). 

 La seule différence consiste en une solubilité plus grande du sel et une 

 fusibilité plus facile. 



» Aniline et loluidines. — Avec l'aniline les choses ne se passent pas tout 

 à fait de même. Lorsqu'on mélange en proportions équimoléculaires l'éther 

 oxalacétique, l'aldéhyde benzylique et l'aniline et qu'on chauffe au bain- 

 marie on obtient directement le dérivé de la cétopyrrolidone. 



» On l'obtient également à froid en faisant réagir sur l'éther oxalacétique 

 une solution alcoolique ou éthérée de la benzylidène-aniline qui est comme 

 on le sait le produit d'action de l'aldéhyde sur l'aminé. Ce fait a une cer- 

 taine importance sur laquelle nous insisterons dans un Mémoire détaillé. 



» Le corps obtenu par l'une ou l'autre de ces méthodes est un composé 

 blanc, bien cristallisé, fondant à 173" sans décomposition. Il est soluble 

 sans élévation dans l'acide sulfurique concentré. Il a des propriétés acides 

 moins énergiques que le dérivé acide obtenu avec l'ammoniaque; mais 

 néanmoins ces propriétés n'ont pas disparu et l'on peut le titrer alcalimétri- 

 quement en solution hydroalcoolique en employant la phénolphtaléine 

 comme indicateur. 



» Nous avons préparé et analysé des sels de potassium, de baryum, d'ar- 

 gent et de cuivre; ils sont tous anhydres, sauf le premier. 



