SÉANCE DU 2 5 JUILLET igo/].- sgS 



» L'éthoxjpropionjlstyrolène, par exemple, fournit ainsi l'éthylphénylisoxazol : 



Ellioxypropionysltyrolùne. 3-élliyl-5-phénylisoxazol. 



» De même, le plit'no\ybuLvi vlslyrolène donne le propylpliénylisoxazol : 



CH C — CUF 



C'W— C(OC^'II0 = CH - GO — C'H^ 



Phé no xybiU^ryl styrolène. 



C«H»C 



3-propyl-5-pliénylisoxazol. 



M Les isoxazols ainsi formés sont identiques à ceux qui résultent, comme nous 

 l'avons montré précédemment ('), de l'action de l'hydroxylamine sur les acétones acé- 

 lyléniques R - G ~ G — CO — R'. 



» Quel est le vérilable mécanisme de ce nouveau mode de formation des 

 isoxazols ? L'emploi de l'acélaLe de sotide, pour mettre eu œuvre l'hydro- 

 xylamine du chlorhydrate, suppose qu'une quantité équivalente d'acide 

 acétique est libérée; et l'on peut se demander si cet acide ne produirait 

 pas d'abord l'hydrolyse de l'acétone-éther énolique 



R - C(OR") == CH - CO - R' 



avec formation de la dicétone fi correspondante R — CO — CH- — CO — R', 

 laquelle donnerait ensuite normalement l'isoxazol. Cette hypothèse, bien 

 improbable a priori, étant donnée la faible acidité de l'acide acétique, doit 

 être écartée pour la raison suivante : on obtient également et aussi facile- 

 ment les isoxazols cjuand on substitue le carbonate de soude à l'acétate de 

 soude. On peut conclure de là que, dans l'action de l'hydroxylamine sur 

 nos acétones-éthers énoliques, il se forme d'abord une oxime, et que 

 celle-ci perd ensuite 1"^°' tl'alcool ou de phénol, avec fermeture de la chaîne, 



(') Comptes rendus, igoS. 



