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en donnant l'isoxazol; exemple : 



C/H^ - C(0C-H5) :== CH - CO - C'H^ 



Etliox3but}'rylstyioléne. 



-> C'H^- C(OC-H^) = CH-C-C^H^ 



I 

 Az 



Oxinie. 



CH- 



_G — G^I^ 



CfiIIs_C\yAz 

 o 



-propyl-o-phénylisoxazol , 



» Action de Vhydrazine. Pyrazols. — L'aclion de l'hjdrazine (sulfate H- carbonate 

 de soude en solution hjdroalcoolique) est analogue à celle de l'hydroxjlamine. Il se 

 forme parallèlement, non des hydrazones, mais des pyrazols, composés cycliques qui 

 en diffèrent par 1™°! d'alcool ou de phénol en moins. Le mécanisme de la réaction est 

 semblable à celui que nous avons établi pour les isoxazols : il y a d'abord production 

 d'une hydrazone, et celle-ci perd aussitôt i™"' d'alcool ou de phénol, avec fermeture de 

 la chaîne, en donnant le pyrazol. Exemple : 



C«H^ - C ( OG^H^) = CH- CO - C^H^ 



Ethoxypropionylslyrolène. 



G«Hï_ C (OCqi«) = Cil - C - OIP 



II 

 Az 



CH 



C«fPC 



.C__C^H-^ 



Az 



H^Az 



Hydrazone. 



AzH 



3-élhy 1-5- phényl pyrazol. 



)) Nous avons préparé facilement, par cette méthode, deux nouveaux 

 pyrazols : 



» Le ?>-éthyl S-phènylpyrazol C^* HAz(C-U^) (CML^). AzH dislilie à 

 205^—207° (corr.) sous 17*"™; il cristallise dans l'éther de pétrole en 

 beaux prismes incolores, fusibles à 82". Son picrate se présente en fines 

 aiguilles prismatiques fondant à 146° (au bloc Maquenne). 



» Le '5-propyl ^-phènylpyrazol CMiAz (GMi')(C* H"^). AzH distille à 

 212*'— 2i5° sous 20'°'", et fond vers 68". Son picrate cristallise en tables 

 rhomboïdalcs fusibles à io5" (au bloc). 



» Ces pyrazols sont identiques à ceux qui résultent, conformément à une 

 méthode générale que nous avons fait connaître antérieurement ('), de 

 l'action des hydrazines sur les acétones acétyléniques correspondantes. 



(') C]h. Molrel et M. Brachi.n, Comptes rendus. i()o3. 



